鯊烯

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鯊烯
IUPAC名
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯
英文名 Squalene
別名 角鯊烯;魚肝油萜;三十碳六烯[1]
識別
CAS號 111-02-4  ✓
PubChem 638072
ChemSpider 553635
SMILES
InChI
Beilstein 1728919
3DMet B00166
EINECS 203-826-1
ChEBI 15440
RTECS XB6010000
KEGG C00751
MeSH Squalene
IUPHAR配體 3054
性質
化學式 C30H50
摩爾質量 410.72 g·mol−1
外觀 油狀液體
密度 0.855 g/cm3
熔點 −100 °C
沸點 285 °C (25 mmHg)
溶解性 幾乎不溶於水
折光度n
D
1.4965
危險性
警示術語 R:R36/37/38
安全術語 S:S26, S36
閃點 217 °C(閉杯)
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1800 mg/kg(小鼠靜注)[2]
5000 mg/kg(小鼠經口)[2]
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

鯊烯(Squalene),又稱角鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到,故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它,現在發現它的分布比預想的要廣泛許多,真菌及人耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一,是所有類固醇類物質的生物合成前體

性質[編輯]

無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水,微溶於甲醇乙醇冰醋酸,易溶於乙醚丙酮石油醚四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C沸騰,並有部分分解。

鯊烯分子中有六個雙鍵,不穩定,容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體,產生特殊臭氣。易在催化下加氫生成鯊烷,也可通過化學反應轉變為羊毛甾醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。

歷史[編輯]

1906年首先由東京工業試驗所的辻本満丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。[3]

英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」,意為鯊魚。

存在[編輯]

鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分,少量存在於苦茶油橄欖油米糠油麥胚油酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在,其中以深海鯊魚肝油中含量最高。[來源請求]

生產[編輯]

可從鯊魚肝中提取,也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。

生物作用[編輯]

鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一,由兩分子法尼基焦磷酸鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸,後被NADPH還原得到。

兩分子法尼基焦磷酸縮合為鯊烯。

然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(S)-2,3-環氧鯊烯,後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇

以鯊烯為原料經羊毛固醇得到膽固醇(德文)。

鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。

鯊烯具有類似紅血球那樣攝取的功能,生成活化的氧化角鯊烯,在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧,從而增強機體組織對氧的利用能力,強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用,人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。[4]

用途[編輯]

用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。[5]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 周公度主編. 化学词典. 北京: 化學工業出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
  3. ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes.. J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883. 
  4. ^ 朱洪法主編. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5. 
  5. ^ 顧翼東主編. 化学词典. 上海: 上海辭書出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.