乙硫醇

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乙硫醇[1]
IUPAC名
Ethanethiol
别名 巯基乙烷
识别
CAS号 75-08-1
SMILES
RTECS KI9625000
性质
化学式 C2H6S
摩尔质量 62.13404 g·mol⁻¹
外观 无色透明油状液体
密度 0.8617 g/cm3
熔点 -148 °C
沸点 35 °C
溶解性 6.76 g/L (25°C)
危险性
警示术语 R:R11, R20, R50/53
安全术语 S:S16, S25, S60, S61
主要危害 腐臭气味
闪点 -17 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙硫醇分子式:CH3CH2SH),常见硫醇之一,结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体,微溶于水,易溶于液和有机溶剂中,以具有强烈、持久且具刺激性的臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。

存在[编辑]

天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味,极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中,在气体泄漏時讓人可警覺到,以避免火灾和爆炸的發生。

制备[编辑]

制备方法有:

  1. 乙基硫酸钠硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。
  2. 氯乙烷与硫氢化钠反应而得。
  3. 乙醇或乙烯硫化氢高温气相催化反应得到。
  4. 实验室中用溴乙烷硫脲反应生成乙基异硫脲盐,然后用碱水解得到乙硫醇和。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。

性质[编辑]

用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

\rm 2 EtSH + H_2O_2 \rightarrow EtS-SEt + 2 H_2O\,
  • 容易与的金属离子(如Hg2+、Cu+)生成聚合结构的硫醇配合物(如Hg(SEt)2、CuSEt)。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Merck Index, 12th edition, 3771
  2. ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.