碳-氧键

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碳-氧键是指原子和原子之间形成的共价键,这是有机化学生物化学中最常见的化学键之一。[1]氧原子具有6个价电子,倾向于与碳原子共用两个电子形成化学键,剩下的四个非键电子形成两对孤对电子。最简单的含碳-氧键化合物是,它们可以看作的有机衍生物

碳-氧键是强极性键,电子云明显偏向氧(电负性:碳2.55,氧3.44)。石蜡族的碳–氧键键长平均在143皮米左右,比碳-氮键碳-碳键都要短。羧酸中单键键长更短(136pm),其中因为共轭效应的存在而具有部分双键的性质。环氧化合物中键长更长(147pm),因为角张力的存在使得电子云不能很好地重叠。[2]碳–氧键的键能也比碳-氮键或碳–碳键大。例如,298K时,甲醇中C-O键键能为91 kcal/mol,甲胺中C-N键键能为87 kcal/mol,而乙烷中C-C键键能为87 kcal/mol。

含有端基碳氧双键官能团的化合物统称为羰基化合物,包括羧酸羧酸衍生物等等。分子内部的碳氧双键存在于带正电的𨦡盐离子中,但它们多以反应中间体的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤对电子参与了p-π共轭,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧双键的键长约为123 pm。而酰卤中的碳氧双键具有部分三键的性质,因此键长只有 117 pm。常规的碳氧三键只在一氧化碳分子中存在,其中键长很短(112.8 pm)、键能很大。这样的三键键能很大,甚至比氮氮三键的键能还高。[3]氧也可以形成三价的化合物,例如氟硼酸三甲基𨦡

化学[编辑]

生成碳-氧键的重要反应有Williamson醚合成亲核酰基取代反应和烯烃的亲电加成反应Paternò–Büchi反应相当于羰基进行的复分解反应

含氧官能团[编辑]

碳–氧键存在于以下这些官能团中:

化学分类 键级 化学式 结构式 例子
1 R3C–OH Alcohol Ethanol
乙醇
1 R3C–O–CR3 Ether Diethyl ether
乙醚
过氧化物 1 R3C–O–O–CR3 Hydroperoxide Di-tert-butyl peroxide
二叔丁基过氧化物
1 R3C–CO–O–CR3 Ester Ethyl acrylate
丙烯酸乙酯
碳酸酯 1 R3C–O–CO–O–CR3 Carbonate ester Ethylene carbonate
碳酸乙二酯
2 R3C–CO–CR3 Ketone Acetone
丙酮
2 R3C–CHO Aldehyde Acrolein
丙烯醛
呋喃 1.5 Furan Furfural
糠醛
吡喃鎓盐 1.5 pyridine Anthocyanin
花色苷

参见[编辑]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Ar
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr Kr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现


参考资料[编辑]

  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ Standard Bond Energies, Department of Chemistry, Michigan State University