呋喃

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呋喃
IUPAC名
Furan
别名 氧杂茂,1-氧杂-2,4-环戊二烯
识别
CAS号 110-00-9
PubChem 8029
ChemSpider 7738
SMILES
InChI
InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG C14275
性质
化学式 C4H4O
摩尔质量 68.07 g·mol⁻¹
外观 无色易挥发液体
密度 0.936 g/mL
熔点 -85.6 °C
沸点 31.4 °C
危险性
闪点 -35 °C
相关物质
相关杂环 吡咯
噻吩
相关化学品 四氢呋喃 (THF)
2,5-二甲基呋喃
苯并呋喃
二苯并呋喃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

呋喃是一种含有一个由四个原子和一个原子的五元芳环杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物

呋喃是一种无色、可燃、易挥发液体,沸点接近于室温。呋喃具有毒性且致。它常作为合成其他复杂有机物的起始原料。[1]

呋喃性质与相似,可由松木蒸馏得到,可以用来合成多种化合物,如呋喃甲醛(糠醛),呋喃氢化后成四氢呋喃,是一种重要的有机工业原料。

历史[编辑]

“呋喃”的英文单词 furan 来自于拉丁文单词 furfur ,即米糠[2] 第一个被发现的呋喃衍生物是卡尔·威廉·舍勒于1780年发现的2-糠酸。另一种重要衍生物糠醛,由德贝莱纳于1831年报道。而呋喃本身是在1870年被德国化学家制备成功。[3][4]

生产[编辑]

工业生产呋喃可以在催化下对糠醛羰基,或者在氯化铜的催化下氧化1,3-丁二烯:[1]

Manufacture of furan.png

实验室中,制取呋喃可以先将糠醛氧化为呋喃-2-甲酸,再对之脱羧[5]。它也可由戊糖热分解获得,也包括固体纤维素,尤其是松木

呋喃的经典合成线路是Feist–Bénary合成。而最简单的合成法之一是帕尔-克诺尔合成,用1,4-二酮与五氧化二磷 (P2O5)反应。另外,通过回收噻吩的合成工艺中, 1,4-二酮和劳森试剂反应所得到的副产品也可以得到呋喃。

化学性质[编辑]

由于其分子中氧原子的一对孤对电子共轭轨道平面内形成大Π键,使得共轭平面内共6个电子,符合4+2结构,所以呋喃具有芳香性(见休克尔规则)。芳香性使得呋喃具有“易取代难加成”的性质。氧的另外一对孤对电子向外伸展。氧原子本身符合sp2杂化

由于芳环的存在,呋喃的化学行为就与其它不饱和杂环不太相似。

  • 芳环中的氧具有给电子效应,所以呋喃的亲电取代反应活性强于共振论对呋喃的研究发现呋喃环上的电子云密度较大,支持了亲电反应活性的理论。[6]

Resonance contributors of furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

参见[编辑]

引用[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH. 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2 
  2. ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  3. ^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. 
  4. ^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971. 
  5. ^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 
  6. ^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3. 
  7. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802. 

外部链接[编辑]