吡喃

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吡喃
名称 2H-吡喃 4H-吡喃
其他名称 α-吡喃
氧杂-2,4-环己二烯
γ-吡喃
氧杂-2,5-环己二烯
结构式 2H-吡喃 4H-吡喃
CAS号 31441-32-4 289-65-6
SMILES C1=CC=CCO1 C1=CCC=CO1
化学式 C5H6O
摩尔质量 82.1 g·mol−1

吡喃(Pyran)是含有一个原子的完全不饱和六元杂环化合物。它有两个双键,根据双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。

吡喃并不是一个闭合的共轭体系,但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。

未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃色烯)、色酮香豆素黄酮异黄酮花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。

吡喃的饱和衍生物有两种:二氢吡喃四氢吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。

性质[编辑]

α-吡喃从未制得。γ-吡喃沸点80℃,不稳定,在空气中迅速变色。易与强酸成吡喃盐[1]

制取[编辑]

γ-吡喃可由戊二醛氯化氢二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。[1]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 吡喃. 化工引擎. [2009-08-28].