香豆素

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香豆素
IUPAC名
2H-chromen-2-one
英文名 Coumarin
别名 香豆精;氧杂萘邻酮
识别
CAS号 91-64-5
PubChem 323
SMILES
性质
化学式 C9H6O2
摩尔质量 146.143 g·mol⁻¹
密度 0.935 g/cm³ (20 °C)
熔点 68−71 °C
沸点 298−302 °C
溶解性 1.7 g/L (20 °C)
蒸氣壓 1.3 hPa (106 °C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22
LD50 293 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

香豆素(Coumarin),学名\rm \ \alpha-苯并吡喃酮,可以看做是顺式羟基肉桂酸内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。

物理性质[编辑]

香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末,有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆薰衣草油等中。难溶于冷水,能溶于沸水,易溶于甲醇乙醇乙醚氯仿石油醚油类。有挥发性,能随水蒸气蒸馏并能升华。

荧光是香豆素一个特有的物理性质,在紫外光下,常显蓝色荧光。通过荧光人们很易辨认出它们的存在。在C-7位引入羟基后,可使荧光加强,即使在可见光下,也能观察到荧光。

化学性质[编辑]

香豆素在热稀碱液中加热时,其内酯环可缓慢水解开裂,生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。若酸化,生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定,再环化可重新生成香豆素;若长时间放置在碱液中,则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸,此时再酸化,得到稳定的反式邻羟基肉桂酸,不会再发生内酯化。

香豆素硝化磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行;氯甲基化发生在C-3位上;Michael加成则发生在C-4位上。室温下香豆素与四氯化碳溶液作用,可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。在钯碳催化下,该双键亦可加氢

历史[编辑]

香豆素最早由Vogel于1820年从圭亚那零陵香豆,即黄香草木犀Melilotus officinalis)中获得。香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。

制取[编辑]

香豆素的合成关键是形成吡喃酮环。吡喃酮环的经典合成反应主要是Perkin反应Pechmann反应

1、Perkin反应邻羟基苯甲醛水杨醛)与乙酸酐和无水乙酸钠在180℃共热而制得香豆素。


利用Perkin反应合成香豆素


2、Pechmann反应苯酚\rm \ \beta-酮酸类化合物如乙酰乙酸乙酯在浓硫酸存在下缩合,得到香豆素。

应用[编辑]

香豆素是一种重要的香料,常用作定香剂脱臭剂,配制香水和香料,也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。医药上加入药剂中作为矫味剂。目前經動物實驗,被證實具有致癌性,因此有些國家因此訂定攝取的安全劑量。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • 徐仁生主编,叶阳、赵维民副主编. 《天然产物化学》(第二版). 北京: 科学出版社. 2004.9: 589–610. ISBN 7-03-012518-5. 
  • 陈敏为,甘礼骓. 《有机杂环化合物》(第一版). 北京: 高等教育出版社. 1990.6: 91–94. ISBN 7-04-001122-0/O.699 请检查|isbn=值 (帮助). 
  • 顾翼东主编. 化学词典. 上海: 上海辞书出版社. 2003: 598–599. ISBN 7-5326-1335-6. 

外部連結[编辑]

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