四氢吡喃

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四氢吡喃
IUPAC名
Tetrahydropyran
别名 氧己环
缩写 THP
识别
CAS号 142-68-7
SMILES
性质
化学式 C5H10O
摩尔质量 86.13 g·mol⁻¹
密度 0.880 g/cm3
熔点 −45 °C (228 K)
沸点 88 °C(361 K)
溶解性 可溶于水(80.2g/L,20℃)
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
有害有害 Xn
警示术语 R:R11, R36/37/38
安全术语 S:S9, S16, S26, S33, S36
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四氢吡喃,六元含氧的饱和杂环,分子式C5H10O。

四氢吡喃环存在于很多天然产物中。它是吡喃糖的结构核心。海洋生物毒素刺尾鱼毒素(Maitotoxin)分子中就含有28个四氢吡喃环。

制取[编辑]

二氢吡喃雷尼镍存在下加氢[1]1,5-二溴戊烷与水在氧化锌作用下反应制备。

性质[编辑]

无色易燃液体,有特殊气味。光照下生成爆炸性的有机过氧化物

用途[编辑]

用作溶剂和合成中间体。2-四氢吡喃基可用作羟基保护基[2][3]

上保护基:2,3-二氢吡喃与醇、酚在酸催化下加成,得到α-四氢吡喃醚。

脱保护基:无机酸作用下水解为原来的醇和5-羟基戊醛

上THP保护基

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794. 
  2. ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334. 
  3. ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.