菲啶

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
菲啶
IUPAC名
phenanthridine
识别
CAS号 229-87-8
PubChem 9189
SMILES
性质
化学式 C13H9N
摩尔质量 179.217 g·mol⁻¹
熔点 107.4°C
沸点 348.9°C
溶解性 微溶[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭碘化丙锭吖啶是菲啶的同分异构体。

发现与合成[编辑]

菲啶于1891年由阿梅·百达英语Amé Pictet和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛苯胺缩合产物的热解。[2]皮克特-休伯特反应(1899年)从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。[3]

Pictet–Hubert reaction

1931年,Morgan与Walls改进此方法,以硝基苯为溶剂,使用三氯氧磷催化,[4]该反应又称为Morgan–Walls反应。[5]

类似的反应有比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应皮克特-施彭格勒反应

参考资料[编辑]

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press, 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
  3. ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
  4. ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
  5. ^ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li