嘌呤

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嘌呤
IUPAC名
7H-purine
识别
CAS号 120-73-0
PubChem 1044
SMILES
MeSH Purine
性质
化学式 C5H4N4
摩尔质量 120.112 g·mol⁻¹
熔点 214 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

嘌呤英文Purine),又稱普林,是新陈代谢過程中的一種代謝物。它是一种带有四个原子的杂环芳香有机化合物,嘌呤和嘧啶核酸中最重要的组成部分。

如果身體未能將普林進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話,而這些物質最終形成尿酸,再經血液流向軟組織,以結晶體積存於其中,假若有誘因引起沉積在軟組織如關節膜肌腱裡的尿酸結晶釋出,那便導致身體免疫系統過度反應(敏感)而造成炎症(痛風症)。

衍生物[编辑]

许多嘌呤衍生物存在于自然界,核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物:腺嘌呤 (2)和鸟嘌呤 (3)。在DNA中,两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合,腺嘌呤与胸腺嘧啶,鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA中,尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其它重要的嘌呤衍生物有次黄嘌呤 (4), 黄嘌呤 (5), 可可碱 (6), 咖啡因 (7), 尿酸 (8)和异鸟嘌呤 (9)。 Purines.svg

生物功能[编辑]

除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用,嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子,如ATP,GTP,环状AMP,NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现,需通过有机合成制备。

嘌呤衍生物还可作为神经递质,与嘌呤受体作用,例如腺苷激活腺苷受体

历史[编辑]

“嘌呤”(purine)一词意为纯尿,(pure urine[1]最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8),此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10),后者与HIPH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

FischerPurineSynthesis.gif

实验室合成[编辑]

嘌呤在生物体内的合成可以人共实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28时,可得到可观产率的嘌呤:[4]

Purinesynthesis.gif

这个重要的反应是生命起源的讨论内容,因其由小分子有机物生成,而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNA和RNA的碱基。[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈(diaminomaleodinitrile,12),后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

Basicpurines.png

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应:[11]

Traube purine synthesis

参考资料[编辑]

  1. ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. 
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623. doi:10.1248/cpb.20.623. 
  5. ^ Saladino et al.; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. PMID 17136429. 
  6. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187. 
  7. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (5): 1074. doi:10.1021/ja00957a050. 
  8. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. doi:10.1126/science.166.3906.765. PMID 4241847. 
  9. ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. doi:10.1038/190442a0. PMID 13731262. 
  10. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整来源]
  11. ^ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 008043259X2002