芳香环

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简单芳香环
四元环 含四元环的稠环
  Benzocyclobutene.png
苯并环丁烯
 
五元环 含五元环的稠环
Furan.svg
呋喃
Benzofuran2.svg
苯并呋喃
Isobenzofuran.svg
异苯并呋喃
Pyrrole structure.svg
吡咯
Indol2.svg
吲哚
Isoindol.svg
异吲哚
Thiophen.svg
噻吩
Benzothiophen.svg
苯并[b]噻吩
Benzo c thiophen.svg
苯并[c]噻吩
Imidazole structure.svg
咪唑
Benzimidazol.svg
苯并咪唑
Purin.svg
嘌呤
Pyrazole structure.svg
吡唑
Indazol.svg
吲唑
 
Oxazole structure.svg
噁唑
Benzoxazol.svg
苯并噁唑
 
Isoxazole structure.svg
异噁唑
Benzisoxazol.svg
苯并异噁唑
 
Thiazole structure.svg
噻唑
Benzothiazol.svg
苯并噻唑
 
六元环 含六元环的稠环
Benzol.svg
Naphthalene.svg
Anthracen.svg
Pyridin.svg
吡啶
Quinoline structure.svg
喹啉
Isoquinoline structure.svg
异喹啉
Pyrazin.svg
吡嗪
Chinoxalin.svg
喹喔啉
Acridin.svg
吖啶
Pyrimidin.svg
嘧啶
Chinazolin.svg
喹唑啉
Phenanthrene.png
Pyridazin.svg
哒嗪
Cinnolin.svg
噌啉
 

芳香环是一类有机芳香化合物。

芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是吲哚

分类[编辑]

单环[编辑]

简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),

多环与杂环[编辑]

混合芳香环例如嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有了

含氮的芳香环[编辑]

含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。

  • 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个原子相连,例如吡咯吲哚
  • 碱性芳香环中,氮原子贡献一个电子参与形成离域π电子云,氮原子的孤对电子则不参与芳香体系,此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致,成盐时可以从酸中接受一个氢离子,如同中的氮。此类化合物中的氮不与氢原子形成共价键。例子有:吡啶喹啉
  • 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐

含氧和硫的芳香环[编辑]

在有的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。

芳香性化合物的特性[编辑]

  • 分子必须构成环状
  • 每一个原子必须有p轨域,并且每个p轨域必须是完全共轭
  • 分子必须是平面的
  • 分子必须有奇数对π电子,必须满足休克尔规则:(4n+2)个π电子,n为自然数

与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的

相关条目[编辑]