苯乙胺

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苯乙胺[1]
IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
CAS号 64-04-0
SMILES
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
给药途径 口服
代谢 MAO-AMAO-BALDHDBHCYP2D6
消除半衰期 ~5-10分钟
药品分级
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
2
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙胺(Phenethylamine,PEA),或称β-苯乙胺2-苯乙胺,是一種生物鹼單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺α-苯乙胺有兩個立體異構體(R)-(+)-1-苯乙胺(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中,2-苯乙胺有神經調節物質神經遞質示踪胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到,如巧克力,特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而,它很快就被酵素單胺氧化脢新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部。

取代苯乙胺是一類功能广泛,结构多样的化合物,包括神經遞質激素興奮劑迷幻劑放心藥(Entactogen)、降食慾劑(Anorectic)、支氣管擴張藥(Bronchodilator)與抗抑鬱藥等。

性質[编辑]

苯乙胺是一種芳香胺,在室溫時是無色液體。它可以溶於乙醇乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似,它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下,它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基,可以形成穩定的盐酸盐結晶,該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

神經化學[编辑]

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水平[2],同時抑制多巴胺神經活化(neuron firing)[3][4]。它也能調整正腎上腺素傳導(noradrenergic transmission)[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症[7]憂鬱症,而水平過高時則會出現精神分裂症[8]。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症憂鬱症,而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

愛情的巧克力理論[编辑]

1980年代早期,研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》(The Chemistry of Love)的作者邁克爾·萊柏溫茲(Michael Liebowitz)對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點,並且讓電報服務者產生興趣,後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣,並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」(chocolate theory of love)[9]。然而,如之前所提的,苯乙胺會很快地被單胺氧化酶新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部,因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

苯乙胺類化合物[编辑]

苯乙胺與安非他命的結構通式(見下表)。

苯乙胺可以在環、側鏈氨基上被其他基團取代

藥理學[编辑]

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性,許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的:

苯乙胺類物質列表[编辑]

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化,側鏈立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列,目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

苯乙胺類化合物列表,依照結構製表
簡稱 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺(Tyramine) OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
腎上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲腎上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧腎上腺素(Phenylephrine) OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羥基多巴胺(6-Hydroxydopamine或6-OHDA) OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇(Salbutamol) OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黃素(Beta-methyl-phenethylamine,ß-methyl-phenethylamine) CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯(Methylphenidate) N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黃鹼(Ephedrine)、
偽麻黃素(pseudoephedrine)
CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲偽麻黃鹼(Cathine) CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮(Cathinone) CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮(Methcathinone) CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮(Bupropion) CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明氟苯丙胺,Fenfluramine) CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命(Phentermine) 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麥斯卡林三甲氧苯乙胺美色卡,Mescaline) OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA) CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亞甲二氧甲基苯丙胺(MDMA) CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亞甲二氧甲基卡西酮(MDMC) CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯異丙胺(DOM,STP) CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺二甲氧基溴安非他明,DOB,Brolamfetamine,Bromo-DMA) CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI(2,5-二甲氧基-4-碘安非他命) CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺類的圖全覽[编辑]

Overview Phenethylamines.png

參照[编辑]

參考文獻[编辑]

外部連結[编辑]