苯甲醇

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苯甲醇
IUPAC名
Phenylmethanol
英文名 Benzyl alcohol
别名 苄醇
缩写 BnOH
识别
CAS号 100-51-6
SMILES
性质
化学式 C7H8O
摩尔质量 108.14 g·mol−1
外观 无色芳香透明液体
密度 1.044 g/cm3
熔点 -15 ℃
沸点 205 ℃
溶解性 稍溶于水
蒸氣壓 3.7 mmHg(77℃)
pKa 15.4[1]
危险性
警示术语 R:R20, R21, R22, R36, R37, R38
安全术语 S:S26
MSDS ScienceLab.com
闪点 94 ℃
自燃温度 436 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲醇分子式:C6H5CH2OH)也称,是最简单的含有苯基的脂肪,可以看作是羟甲基取代的,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有极性,低毒,蒸汽压低,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(4 g/100 mL),可与乙醇乙醚氯仿有机溶剂混溶。

苄醇主要以游离态或的形式存在于香精油中,如茉莉花油伊兰伊兰油素馨花香油风信子油月下香油妥鲁香脂中都含有此成分。[2]

制取[编辑]

\rm C_6H_5CH_2Cl+NaOH\rightarrow C_6H_5CH_2OH+NaCl\,

此外苯甲醇的制取方法还有:

性质和应用[编辑]

苯甲醇用作药膏防腐剂纤维尼龙丝塑料薄膜干燥剂聚氯乙烯稳定剂照相显影剂醋酸纤维墨水涂料油漆环氧树脂涂料、染料酪蛋白虫胶明胶等的溶剂[3][4][5] 也用于制取香料调味剂(多数为脂肪酸的苯甲醇),以作为肥皂香水化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英羊毛纤维具有几乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂稀释剂

苯甲醇的羟基很活泼,它可以与反应生成二苯甲烷,与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺Ritter反应),[6] 也可以与卤化磷氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化试剂,用于给羧酸羟基苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。[7]

苯甲醇不宜久贮,它在空气中能缓慢氧化苯甲醛苯甲醚,因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多种氧化剂(如浓硝酸)氧化成苯甲酸

苯甲醇有麻醉作用,对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用,吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛恶心呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷,[8] 严重时可导致死亡。[9] 大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后,首先被氧化为苯甲酸,然后与肝中的甘氨酸缩合,以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ (英文)http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/en/Reports/953.htm
  2. ^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
  3. ^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. 
  4. ^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured (Scholar search). Nanotechweb.org. 19 October 2006. (链接已失效-互联网档案馆的存档
  5. ^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
  6. ^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73. 
  7. ^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722. 
  8. ^ 化学品文档. 中国环保网——突发性污染事故中危险品档案库. [2009-04-25]. 
  9. ^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1.