对苯二甲酸
维基百科，自由的百科全书
| 对苯二甲酸 | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| 别名 | 1,4-苯二甲酸、p-苯二甲酸、TPA、PTA |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-21-0 |
| SMILES |
|
| RTECS | WZ0875000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H4(COOH)2 |
| 摩尔质量 | 166.13 g·mol−1 |
| 外观 | 白色晶体或粉末 |
| 密度 | 1.522 g/cm³ |
| 熔点 | 427°C, 封闭管（402°C在空气中升华） |
| 沸点 | 升华 |
| 溶解度（水） | 0.0017g / 100g H2O, 25°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、DMF和碱溶液；微溶于乙醇、甲醇、甲酸和硫酸[1] |
| pKa | pKa1 = 3.54, 25°C pKa2 = 4.46, 25°C [2] |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0 |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 | 未列明 |
| 相关物质 | |
| 相关羧酸 | 邻苯二甲酸、间苯二甲酸 苯甲酸、对甲基苯甲酸 |
| 相关化学品 | 对二甲苯 聚对苯二甲酸乙二酯 对苯二甲酸二甲酯 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
对苯二甲酸是苯二甲酸异构体中的一个，两个羧基处于苯环的对位，化学式为p-C6H4(COOH)2。对苯二甲酸是生产聚酯，尤其是聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的原料。
对苯二甲酸难溶于水、醇和醚中，加热时升华而不熔化，因此1970年以前都是通过转化为二甲基酯的方法来纯化的。
[编辑] 生产
工业上对苯二甲酸主要由對二甲苯（英文p-Xylene，化工業簡寫PX）的液相空气氧化得到。
以乙酸为溶剂，乙酸钴－乙酸锰为催化剂，四溴乙烷为助催化剂，于221－225℃，2.5－3.0MPa下氧化，离心分离、干燥，得粗对苯二甲酸（CTA）。粗对苯二甲酸中最有害的杂质是对羧基苯甲醛，可以通过加氢除去。然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥，便得到较纯的精对苯二甲酸（PTA）。
目前較流行的PTA工業生產方法均來源於阿莫科（Amoco）法，而阿莫科法原為美國中世紀公司（Mid-century）於1955年發明並使用的MC法。阿莫科公司在MC法基礎上開發了加氫精制工藝解決了TA精製的問題，同時還將生產過程從原來的間斷法改為連續法。
[编辑] 参考资料
- ^ Sheehan, R.J. Terephthalic acid, dimethyl phthalate and isophthalic acid. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 5th completely revised ed. Vol. A 26. VCH Verlagsgesellschaft, 1995. p. 193-204
- ^ CHEMINFO: Terephthalic acid
-
本條目部分或全部内容出自已经处于公有领域的《大英百科全書第十一版》，劍橋大學出版社，1911年版，休·克里斯霍姆纂。
- Basic Organic Chemistry: Part 5, Industrial Products, J.M. Tedder, A. Nechvatal, A.H. Tubb (editors), John Wiley & Sons, Chichester, UK (1975).
[编辑] 外部链接
|
|||||||||||||||||||||||
