三苯甲烷

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三苯甲烷
IUPAC名
Triphenylmethane
英文名 Triphenylmethane
别名 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene
识别
CAS号 519-73-3
PubChem 10614
ChemSpider 10169
SMILES
InChI
InChIKey AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYAF
EINECS 208-275-0
性质
化学式 C19H16
摩尔质量 244.33 g·mol⁻¹
密度 1.014 g/cm3
熔点 92-94 ℃
沸点 359 ℃
溶解性 不溶
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三苯甲烷,也称三苯基甲烷,是一种芳香烃,化学式为(C6H5)3CH。这种无色固体易溶于非极性有机溶剂,不溶于水。三苯甲烷是许多人工合成染料的基础,这些染料被称为三芳基甲烷染料,其中有多种酸碱指示剂,另一些能发出荧光。有机化学中,三苯甲烷失去一个氢原子得到的三苯甲基基团Ph3C能形成多种化合物,比如三苯基氯甲烷三苯甲基自由基是化学家最早发现的自由基

制备[编辑]

三苯甲烷可以通过三氯甲烷三氯化铝催化下进行傅里德-克拉夫茨反应制得:

\rm 3 C_6 H_6 + CHCl_3\rightarrow Ph_3 CH + 3 HCl

另外苯与四氯化碳在同样条件下发生反应,得到三苯基氯甲烷-三氯化铝加合物。这种加合物在稀酸作用下水解,得到三苯甲烷:[1]

\rm 3 C_6 H_6 + CCl_4 + AlCl_3\rightarrow Ph_3 CCl\cdot AlCl_3
\rm Ph_3 CCl\cdot AlCl_3 + HCl\rightarrow Ph_3 CH

亦可以利用二氯甲基苯合成三苯甲烷,而前者可以用苯甲醛五氯化磷反应制得。

酸性[编辑]

中心碳原子上的氢pKa约为31,比其他碳氢化合物强得多,因为三个苯环与中心碳原子形成共轭体系分散了电荷,使得平面型的三苯甲基负离子更加稳定。然而由于苯环之间的空间位阻,电子不能同时离域到所有的苯环上(每个苯环都排斥另两个苯环使之脱离同一平面,最终形成三叶螺旋桨形的结构)。该电子离域只有当碳负离子的sp2杂化轨道,与其中一个芳香体系适当排列时才能发生。三苯甲基负离子因在可见光区域强烈吸收而显红色。因此该试剂可与氢化钙配合使用作为无水条件的指示剂:氢化钙与水反应生成氢氧化钙固体,其碱性比氢化钙弱得多,不能形成三苯甲基负离子,因此体系中的氢化物消失(有一定含水量)则溶液会变为无色。三苯甲烷的钠盐也可以用三苯基氯甲烷与金属反应制得:[2]

\rm (C_6 H_5)_3 CCl + 2 Na\rightarrow  (C_6 H_5)_3 CNa + NaCl

丁基锂和相关的强碱普遍应用于合成化学之前,三苯甲基钠是最常用的非亲核性强碱。

三芳基甲烷染料[编辑]

三芳基甲烷染料的典型例子有溴甲酚绿

Bromocresol green

孔雀石绿

Malachite green

参考资料[编辑]

  1. ^ J. F. Norris (1941). "Triphenylmethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 548. 
  2. ^ W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.