苦味酸

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苦味酸
IUPAC名
2,4,6-Trinitrophenol
别名 三硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚
识别
缩写 TNP、PA
CAS号 88-89-1
SMILES
RTECS TJ7875000
性质
化学式 C6H3N3O7
摩尔质量 229.10 g·mol⁻¹
外观 无色至黄色针状结晶或大块固体
密度 1.763 g/cm³ (固)
熔点 122.5 °C
沸点 > 300 °C(爆炸)
溶解性 1.40 g/100 mL
pKa 0.38
热力学
ΔfHmo298K -220 kJ·mol-1
危险性
警示术语 R:R1, R10, R36, R37, R38
安全术语 S:S28, S35, S37, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
4
 
爆炸性
撞击感度 24%-36%
摩擦感度 0%
爆速 7,350 m/s, ρ 1.70
相关物质
其他阳离子 苦味酸铵
相关化学品 三硝基甲苯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苦味酸,化学名2,4,6-三硝基苯酚,字母缩写TNPPA是一种炸药,名字由希腊语的πικρος(苦味)得来,味道很苦。纯净物室温下为略带黄色的结晶,难溶于四氯化碳,微溶于二硫化碳,溶于热水、乙醇、乙醚,易溶于丙酮、苯等有机溶剂。它是苯酚的三硝基取代物,受硝基电子效应的影响而有很强的酸性

干燥的苦味酸敏感度较低,略高于TNT(三硝基甲苯),储存和运输都比较安全。但是某些苦味酸盐的感度较高,因此储存苦味酸必须用非金属容器,装于弹体中的苦味酸必须经过严格的干燥,以阻止苦味酸腐蚀金属,生成高感度的盐。

苦味酸的氧平衡为-45.39%,爆发点320℃(5s),当密度为1.70g·cm-3时,爆热和爆速分别为4.52MJ·kg-1和7.35km·s-1;密度为1.72g·cm-3时,爆压为26.5GPa,爆温约3000K,爆容约680L·kg-1。撞击感度24%-36%,对摩擦不敏感。做功能力为315cm3(铅孔扩张值),等效105%TNT当量;猛度16mm(铅柱压缩值),等效103%TNT当量。[1]

合成[编辑]

直接硝化苯酚会造成氧化,使产率降低,因此苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸,再用浓硝酸硝化制得。该过程利用了磺化反应的可逆性,既避免了氧化,也引入了硝基

用途[编辑]

苦味酸发明于公元1771年,在发明之后近一个世纪时间里,一直用作黄色染料。后因为爆炸事故,爆炸性质才被人们发现,成为世界上最早的合成炸药。基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力,又被称为黄色炸药,曾广泛用于装填炮弹航空炸弹地雷手榴弹等几乎所有军用弹药。1873年,en:Hermann Sprengel发现苦味酸可以作为起爆药,并可用于军事高爆炸药。 1885年,法国化学家en:Eugène Turpin申请了专利,把苦味酸作为炸药与炮弹发射装药。全世界主要国家迅速发生了一场军事技术革命:1887年法国采用了苦味酸与火棉(guncotton)混合炸药,称为melinite;1888年英国开始制造类似的炸药,称为lyddite;日本制造了改进的ja:下瀬火薬;1889年,奥匈帝国开始制造了苦味酸与三硝基甲酚胺盐混合的炸药ecrasite;1894年,沙俄开始把苦味酸用作炮弹发射药;1906年,美国使用苦味酸胺(称作Dunnite或explosive D)。

中日甲午戰爭、1898年英国殖民苏丹的恩图曼战役布尔战争日俄战争第一次世界大战,都广泛使用了苦味酸炸药。

由于苦味酸容易与弹体金属反应,产生感度很高的苦味酸盐,所以时常发生弹药的意外爆炸,造成士兵伤亡。1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000余人死亡,就是由于苦味酸炮弹的安全事故造成的。1902年,德国开始用更稳定、安全的TNT替代苦味酸作为炮弹装药。第一次世界大战中世界其它各国陆续完成替换苦味酸军用炸药。在20世纪下半叶趋于淘汰。苦味酸也是重要的化工原料,酸碱指示剂和医用收敛药。

参考资料[编辑]

  1. ^ 欧育湘等. 《炸药学》. 北京理工大学出版社. 2006.1: 178. ISBN 7-5640-0475-4. 

外部链接[编辑]