苦味酸
| 苦味酸 | |||
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| IUPAC名 2,4,6-Trinitrophenol |
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| 别名 | 三硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚 | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | TNP、PA | ||
| CAS号 | 88-89-1 | ||
| SMILES |
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| RTECS | TJ7875000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H3N3O7 | ||
| 摩尔质量 | 229.10 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色至黄色针状结晶或大块固体 | ||
| 密度 | 1.763 g/cm³ (固) | ||
| 熔点 | 122.5 °C | ||
| 沸点 | > 300 °C（爆炸） | ||
| 溶解度（水） | 1.40 g/100 mL | ||
| pKa | 0.38 | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm |
-220 kJ·mol-1 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R1, R10, R36, R37, R38 | ||
| 安全术语 | S：S28, S35, S37, S45 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
4
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| 爆炸性 | |||
| 撞击感度 | 24%-36% | ||
| 摩擦感度 | 0% | ||
| 爆速 | 7,350 m/s, ρ 1.70 | ||
| 相关物质 | |||
| 其他阳离子 | 苦味酸铵 | ||
| 相关化学品 | 三硝基甲苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苦味酸、2,4,6-三硝基苯酚是炸药的一种，缩写TNP、PA，纯净物室温下为略带黄色的结晶。它是苯酚的三硝基取代物，受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性，名字由希腊语的πικρος—“苦味”得来，因其具有强烈的苦味。其难溶于四氯化碳，微溶于二硫化碳，溶于热水、乙醇、乙醚，易溶于丙酮、苯等有机溶剂。
干燥的苦味酸敏感度较低，仅略高于TNT，储存和运输都比较安全。但是某些苦味酸盐的感度较高，因此储存苦味酸必须用非金属容器，装于弹体中的苦味酸必须经过严格的干燥，以阻止苦味酸腐蚀金属，生成高感度的盐。
苦味酸的氧平衡为-45.39%，爆发点320℃（5s），当密度为1.70g·cm-3时，爆热和爆速分别为4.52MJ·kg-1和7.35km·s-1；密度为1.72g·cm-3时，爆压为26.5GPa，爆温约3000K，爆容约680L·kg-1。撞击感度24%-36%，对摩擦不敏感。做功能力为315cm3（铅孔扩张值），等效105%TNT当量；猛度16mm（铅柱压缩值），等效103%TNT当量。[1]
目录 |
合成 [编辑]
直接硝化苯酚会造成氧化，使产率降低，因此苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸，再用浓硝酸硝化制得。该过程利用了磺化反应的可逆性，既避免了氧化，也引入了硝基。
用途 [编辑]
苦味酸发明于公元1771年，在发明之后近一个世纪时间里，一直用作黄色染料。后因为爆炸事故，爆炸性质才被人们发现，成为世界上最早的合成炸药。基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力，又被称为黄色炸药，曾广泛用于装填炮弹、航空炸弹、地雷、手榴弹等几乎所有军用弹药。由于苦味酸容易与弹体金属反应，产生感度很高的苦味酸盐，所以时常发生弹药的意外爆炸，造成士兵伤亡。从第二次世界大战开始，由于TNT的发明，苦味酸用量逐步减小，在20世纪下半叶趋于淘汰。苦味酸也是重要的化工原料，酸碱指示剂和医用收敛药。
参考资料 [编辑]
- ^ 欧育湘等. 《炸药学》. 北京理工大学出版社. 2006.1: 178. ISBN 7-5640-0475-4.
- Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8
外部链接 [编辑]
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