三硝基甲苯
| 三硝基甲苯 | |||
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| IUPAC名 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene |
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| 别名 | 2,4,6-三硝基甲苯、黄色炸药 | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | TNT | ||
| CAS号 | 118-96-7 | ||
| PubChem | 8376 | ||
| SMILES |
CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
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| 性质 | |||
| 化学式 | C7H5N3O6 | ||
| 摩尔质量 | 227.131 g·mol−1 | ||
| 外观 | 黄色晶体 | ||
| 密度 | 1.654 g/cm³ | ||
| 熔点 | 80.35 °C | ||
| 沸点 | 295 °C（(分解)） | ||
| 溶解度（水） | 130 mg/L, H2O (20 °C) | ||
| 溶解度 | 乙醚、丙酮、苯、吡啶 | ||
| 爆炸性 | |||
| 撞击感度 | 低 | ||
| 摩擦感度 | 353N 以下不敏感 | ||
| 爆速 | 6,900 m/s | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：2-23/24/25-33-51/53 | ||
| 安全术语 | S：35-45-61 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
4
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| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 苦味酸、六硝基苯 | ||
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |||
2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene、TNT）是一種无色或淡黃色晶體，溶點為354 K（80.9°C）。它帶有爆炸性，是常用炸藥成份之一，例如混和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。它由甲苯经过硝化而製成。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯，由于本身为黄色晶体，所以與苦味酸同時世稱「黃色炸藥」。
精煉的三硝基甲苯十分穏定。與硝化甘油不同，它對於摩擦、震動等都不敏感。即使是受到枪击，也不容易爆炸。因此它需要雷管起動。它也不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。
每公斤TNT炸藥可產生420萬焦耳的能量。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）释放更少的能量，但它會很迅速地释放能量，這是因為它含有氧可作為助燃劑，不需要大氣中的氧氣。而現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時的能量。
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[编辑] 沿革
由J·维尔勃兰德（Joseph Wilbrand）于1863年发明。[1]
[编辑] 毒性
有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。這些被污染的水會呈粉紅色，這是因為水被TNT和黑索金所污染。這些污染物被稱為“粉紅水”，要清理程序十分困難和昂貴。
人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響，而TNT也被列為一種可能致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统。
[编辑] 合成
由甲苯经硝化制得。可以只经一次硝化，但不经济。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO3 13%；H2SO4 66%；H2O 21%。甲苯混酸比约1：6。二段混酸成份为：HNO3 13%；H2SO4 76%； H2O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸用于配制二段混酸，余类推。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量有害杂质，必须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法。
[编辑] 实验室制法
准备两个烧杯，第一个中放入76%的硫酸，23%的硝酸，1%的水。另一个中放入57%硝酸和43%硫酸。 取10克第一种溶液放入一个空烧杯，放入冰室。 加10克甲苯，搅动数分钟。 把烧杯从冰室中取出，缓慢加热到50度。在加热过程中要不断搅拌。 从第一个烧杯中再拿出50克酸加入，持续加热，液体表面会出现油性物质。 10-12分钟后把溶液放回冰室，冷却到45度，油性液体会沉淀，把它从烧杯中取出。 这个时候注意，只能用针管把不要的液体排除。 再把油性物质缓慢加热到83度的时候再加入50克第一种溶液，当达到温度后，维持半小时之后降温到60度，维持半小时。之后再度排出不要的酸，留下更多的油性液体。 再把油性液体加热到80度，过程中加30克硫酸，必须缓慢稳定地加热。 达到需要的温度后加30克第二种溶液，加热到104度，并且维持3小时。之后降温到100度，维持半小时之后取出油性物质用蒸馏水洗涤，然后缓慢搅拌,三硝基甲苯会凝固。当凝固开始的时候加冷水，会凝固成小球。完成之后就得到了纯三硝基甲苯。 注意：温度的控制极为重要，所有温度都必须是确切温度。
[编辑] 注释
[编辑] 参见
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