联苯

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联苯
IUPAC名
Biphenyl
英文名 Biphenyl
别名 苯基苯、联二苯
识别
CAS号 92-52-4
SMILES
性质
化学式 C12H10
摩尔质量 154.21 g·mol⁻¹
外观 无色至淡黄色片状晶体
密度 0.992 g/cm3
熔点 68.93 ℃
沸点 256 ℃
溶解性 不溶
危险性
警示术语 R:R36/37/38, R50/53
安全术语 S:S2, S23, S60, S61
欧盟编号 601-042-00-8
欧盟分类 具刺激性 (Xi)
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 113 ℃
自燃温度 540 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

联苯化学式C12H10)是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体,有特殊香味。常用作有机合成前体,衍生物包括联苯胺联苯醚八溴联苯醚多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油原油天然气中。不溶于水,但溶于有机溶剂中。

联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。以联苯为例,其平衡态的扭转角为44.4°,0°和90°时的能垒分别为6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。[1]

取代联苯可通过Suzuki反应Ullmann反应偶联反应制取。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. J. Chem. Theory Comput. 2008. doi:10.1021/ct800182e.