对苯二酚

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对苯二酚
IUPAC名
Hydroquinone
别名 氢醌、1,4-二苯酚
识别
CAS号 123-31-9
SMILES
RTECS MX3500000
性质
化学式 C6H4(OH)2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.3 g/cm3(固)
熔点 172 °C
沸点 287 °C
溶解性 5.9 g/100 ml (15 °C)
结构
偶极矩 0
危险性
警示术语 R:R22, R40, R41, R43, R50, R68
安全术语 S:S2, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类 有害 (Xn)
第三类致癌物质
第三类诱变剂
对环境有害 (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点 165 °C
相关物质
相关苯二酚 邻苯二酚间苯二酚
相关化学品 对苯醌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

对苯二酚化学式:C6H4(OH)2),也称氢醌(英文:Hydroquinone)[1],是的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。

性质[编辑]

对苯二酚是白色针状结晶,可燃,可溶于热水、乙醚乙醇,微溶于。具还原性,经温和氧化得到褐色的对苯醌(C6H4O2),对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中,如辅酶Q等。

对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性,可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂显影剂(将卤化银还原为)、单体(丙烯酸甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂,以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

对苯二酚毒性很大,成人误服1g,便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。

生产[编辑]

  1. 主要生产厂家:日本Ube,法国Rhodia,義大利Borregaard等
  2. 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中,苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌,再经粉还原得到对苯二酚。
  3. 另一种方法是用硝基苯作原料,经加氢、加热得到对苯二酚。
  4. 异丙苯法类似,将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯,再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
  5. 用过氧化氢將苯酚羟基化,得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Hydroquinone(氢醌)是IUPAC推荐的名称,参见:
    Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 0-632-03488-2.