1,4-苯醌

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1,4-苯醌
IUPAC名
Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
英文名 1,4-Benzoquinone
别名 1,4-苯醌,BQ
识别
CAS号 106-51-4
SMILES
RTECS DK2625000
性质
化学式 C6H4O2
摩尔质量 108.095 g·mol⁻¹
外观 黄色固体
密度 1.318 g/cm3 (20°C,固)
熔点 115 °C
沸点 升华
溶解性 微溶
溶解性 石油醚中微溶;丙酮中可溶;乙醇、苯、乙醚中易溶
危险性
警示术语 R:R23/25, R36/37/38, R50
安全术语 S:S26, S28, S45, S61
主要危害 毒性
相关物质
相关 邻苯醌
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

1,4-苯醌英语1,4-Benzoquinone,常称为对苯醌)是一种有机化合物,分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。

有机合成中的应用[编辑]

有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。[2]它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应[3]

对苯醌的衍生物与乙酸酐硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应[4]。这个反应在全合成中有重要应用[5]

Thiele反应的应用

苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。

与对苯醌有关的化合物[编辑]

对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物,例如:

  • 辅酶Q-1,天然存在的包含对苯醌结构的化合物。
  • 氯代对苯醌(CAS编号[695-99-8])[8]
  • 四氯对苯醌,1,4-C6Cl4O2,一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂。

过量苯醌的消除:

可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ (英文)H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553. 
  2. ^ (英文)Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
  3. ^ (英文)Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ (德文)Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
  5. ^ (英文)Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
  6. ^ (英文)E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698. 
  7. ^ (英文)Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731. 
  8. ^ (英文)Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.