三硝基甲苯

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三硝基甲苯
IUPAC名
2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene
别名 2,4,6-三硝基甲苯、黄色炸药
识别
缩写 TNT
CAS号 118-96-7
PubChem 8376
SMILES
性质
化学式 C7H5N3O6
摩尔质量 227.131 g·mol⁻¹
外观 黄色晶体
密度 1.654 g/cm³[1]
熔点 80.35 °C
沸点 295 °C(分解)
溶解性 130 mg/L, H2O (20 °C)
溶解性 乙醚丙酮吡啶
爆炸性
撞击感度
摩擦感度 353N 以下不敏感
爆速 6,900 m/s
危险性
警示术语 R:R2-R23/24/25-R33-R51/53
安全术语 S:S35-S45-S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
4
 
相关物质
相关化学品 苦味酸六硝基苯三硝基苯酚三硝酸甘油酯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

2,4,6-三硝基甲苯英文Trinitrotoluene縮寫TNT)是一種无色或淡黃色晶體,熔點為354 K(80.9°C)。它帶有爆炸性,是常用炸藥成份之一,例如混和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。它由甲苯经过硝化而製成。它的IUPAC命名2-甲基-1,3,5-三硝基苯(2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene),由于本身为黄色晶体,所以與苦味酸同時世稱「黃色炸藥」。

精煉的三硝基甲苯十分穏定。與硝化甘油不同,它對於摩擦、震動等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起動。它也不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與強烈反應,生成不穩定的化合物。

每公斤TNT炸藥可產生420萬焦耳的能量[2]。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)释放更少的能量,但它會很迅速地释放能量,這是因為它含有可作為助燃劑,不需要大氣中的氧氣。而現今有關爆炸和能量釋放的研究,也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」為單位,以比較爆炸地震行星撞擊等大型反應時的能量。

TNT爆炸反應式:2C7H5N3O6 → 6CO2 + 5H2 + 3N2 + 8C

沿革[编辑]

由J·维尔勃兰德(Joseph Wilbrand)于1863年发明。[3]

毒性[编辑]

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。這些被污染的水會呈粉紅色,這是因為水被TNT和黑索金所污染。這些污染物被稱為“粉紅水”,要清理程序十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性生殖功能有不良影響,而TNT也被列為一種可能致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统。

合成[编辑]

甲苯硝化制得。可以只经一次硝化,但不经济。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸药。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂。一段混酸的成份为HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比约1:6。二段混酸成份为:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比为1:4~5。一二段硝化原料易得,工艺简单,制成的DNT成本低廉,很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT,需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸,再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸用于配制二段混酸,余类推。第三段硝化难度较大,不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品,含大量有害杂质,必须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠法

注释[编辑]

  1. ^ Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
  2. ^ Babrauskas, Vytenis. Ignition Handbook. Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003: 453. ISBN 0-9728111-3-3. 
  3. ^ 火药 炸药. cast.org.cn. 2008-04-10 [2009-06-24]. 

参见[编辑]