碳-氮键

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索

碳-氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键,它也是有机化学生物化学中最常见的化学键之一。[1]

氮原子有五个价电子,在通常的胺中的化合价为3,剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子,氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4,并形成带有一个正电荷的盐。许多氮化合物因此具有碱性,但强弱取决于结构:酰胺中的氮原子不具碱性,这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应(类似于羰基的烯醇式),使得N-C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。

碳-碳键类似,碳氮之间也可以形成稳定的双键,例如亚胺,而中还存在三键键长随着键级的增加而缩短,从胺的147.9pm到C-N= 化合物(例如硝基甲烷)的147.5 pm,吡啶中的部分双键长度为135.2pm,到腈中三键的长度为115.8 pm[2]

CN键是具有强烈极性的共价键(碳和氮电负性分别是2.55和3.04),导致分子偶极矩较高:氰胺为4.27D重氮甲烷为1.5 D,叠氮甲烷为2.17,吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。

含氮官能团[编辑]

化学分类 键级 结构简式 结构式 例子 C–N键平均键长(Å)[3]
1 R2C-NH2 伯胺 甲胺
甲胺
1.469 (胺)
1.499 (铵盐)
氮杂环丙烷 1 CH2NHCH2 氮杂环丙烷 丝裂霉素C
丝裂霉素C
1.472
叠氮化合物 1 R2C-N3 跌氮化合物 叠氮苯
叠氮苯
苯胺 1 Ph-NH2 苯胺 氨基苯甲醚
氨基苯甲醚
1.355 (sp2 N)
1.395 (sp3 N)
1.465 (铵盐)
吡咯 1 吡咯 卟啉
卟啉
1.372
酰胺 1.2 R-CO-NR2 酰胺 乙酰胺
乙酰胺
1.325 (一级)
1.334 (二级)
1.346 (三级)
吡啶 1.5 pyr 吡啶 烟酰胺
烟酰胺
1.337
亚胺 2 R2C=NR 亚胺 亚胺
1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯
1.279 (C=N bond)
1.465 (C–N bond)
3 R-CN 腈 苯甲腈
苯甲腈
1.136
异腈 3 R-NC 异腈 TOSMIC
1-(甲基磺酰异氰基)-4-甲苯(TOSMIC)

参见[编辑]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl Ar
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr Kr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


化合物
  应用广泛
  应用较多
  仅限学术研究
  尚未发现


参考资料[编辑]

  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.