红萤烯

红萤烯
	IUPAC名; 5,6,11,12-tetraphenyltetracene; 5,6,11,12-四苯基萘并萘
别名	5,6,11,12-四苯基并四苯
识别
CAS号	517-51-1
PubChem	68203
ChemSpider	61510
SMILES	c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8;
InChI	1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H;
InChIKey	YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYAD
EINECS	208-242-0
性质
化学式	C42H28
摩尔质量	532.7 g/mol g·mol⁻¹
熔点	315 °C（588 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

红萤烯（英语：Rubrene）是一种红色多环芳香烃。在化学发光中用作发黄光的光敏化剂。

电子特性[编辑]

在半导体上，红萤烯的主要应用是有机发光二极管（OLED）和有机场效应晶体管，它们是柔性显示器的核心元件。以晶体红萤烯来制备单晶晶体管，其在温度梯度下在改良区炉（modified zone furnace）中生长。这项技术称为物理气相传输法（单斜晶），于1998年引入。^[1]^[2]

它是具有最高载流子迁移率的有机半导体，其电洞达到40 cm²/(V·s)。该值由剥离单晶红萤烯的薄层并转移到Si/SiO₂基质上的有机场效应晶体管中测量。^[3]

晶体结构[编辑]

已知红萤烯的几种结晶型态。在真空中从其蒸气中生长的晶体可以是单斜晶^[4] 、三斜晶^[5] 、斜方晶体（正交晶）^[6] 。

斜方晶体（空间群 B_bam）是在环境压力下在两区炉组成的的密闭系统中获得的。^[7]

合成[编辑]

1,1,3-三苯基丙-2-炔-1-醇(1,1,3-triphenylprop-2-yne-1-ol)通过亚硫酰氯来制备红萤烯。^[8]

所得的氯丙二烯（chloroallene）化合物经过聚合和脱氯化氢反应得到红萤烯。^[9]

氧化还原特性[编辑]

像其他多环芳香分子一样，红萤烯在溶液中可行氧化还原反应。与饱和甘汞电极相比，它分别在0.95 V和-1.37 V时行可逆性的氧化和还原反应。当阳离子和阴离子在电化学反应中同时生成时，它们可以抵销其产生的能量，但会产生被激发出540nm光线的的红萤烯分子。

这种现象称为电化学发光。^[10]

参考文献[编辑]

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[1] Laudise, R.A; Kloc, Ch; Simpkins, P.G; Siegrist, T. Physical vapor growth of organic semiconductors. Journal of Crystal Growth. 1998, 187 (3–4): 449. Bibcode:1998JCrGr.187..449L. doi:10.1016/S0022-0248(98)00034-7.

[2] Jurchescu, Oana Diana (2006) "Low Temperature Crystal Structure of Rubrene Single Crystals Grown by Vapor Transport" （页面存档备份，存于互联网档案馆） in Molecular organic semiconductors for electronic devices, PhD thesis Rijksuniversiteit Groningen.

[sc-3] Hasegawa, Tatsuo and Takeya, Jun. Organic field-effect transistors using single crystals. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2): 024314. Bibcode:2009STAdM..10b4314H. PMC 5090444 . PMID 27877287. doi:10.1088/1468-6996/10/2/024314.

[4] Taylor, W. H. X-ray measurements on diflavylene, rubrene, and related compounds. Zeitschrift für Kristallographie. 1936, 93: 151. doi:10.1524/zkri.1936.93.1.151.

[5] Akopyan, S. A.; Avoyan, R. L. and Struchkov, Yu. T. Z. Strukt. Khim. 3, 602 (1962)

[6] Henn, D. E. & Williams, W. G. Crystallographic data for an orthorhombic form of rubrene. J. Appl. Cryst. 1971, 4 (3): 256. doi:10.1107/S0021889871006812.

[7] Bulgarovskaya, I.; Vozzhennikov, V.; Aleksandrov, S.; Belsky, V. (1983). Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Fiz. Teh. Zinat. Ser. 4. 53: 115

[8] Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 840–841.

[9] Furniss, B. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. : 844–845.

[10] Richter, M. M. Electrochemiluminescence (ECL). Chemical Reviews. 2004, 104 (6): 3003–36. PMID 15186186. doi:10.1021/cr020373d.

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