α-鵝膏蕈鹼

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Α-鵝膏蕈鹼
别名 (cyclic(L)-asparaginyl-4-hydroxy-L-proly-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-Lisoleucylglycyl-L-cysteinyl) cyclic (4 → 8)-sulfide(R)-S-oxide.
识别
CAS号 23109-05-9  ✓
PubChem 2100
ChemSpider 16735655
SMILES
性质
化学式 C39H54N10O14S
摩尔质量 918.97 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

α-鵝膏蕈鹼α-amanitin)是一种八氨基酸环肽,它可能是毒伞肽中毒性最强的化合物。包括α-鵝膏蕈鹼的毒伞肽类物质主要存在于鵝膏菌屬的物种,例如毒鹅膏。α-鵝膏蕈鹼的口服半数致死量(LD50)约为0.1 mg/kg。

α-鵝膏蕈鹼的结构与一般多肽在氨基酸链的分支与连接上,除了8个残基组成的环外,其中的6-羟色氨酸半胱氨酸桥连,形成了第二个“回路”。

与其它已知的真菌环肽不同,毒伞肽(还有毒肽类,例如鬼笔环肽)的合成在核糖体上。[1]

毒理[编辑]

α-鵝膏蕈鹼是RNA聚合酶IIIII的抑制剂,[2]这种性质使其成为致命的毒素。 它被肝细胞摄入后,即与细胞中RNA聚合酶II和III强烈地结合,导致肝细胞溶解。[3]

中毒症状[编辑]

摄入10小时内出现症状的报告极少,24小时内发生明显反应常见,发生明显反应时,有毒的食物早已通过胃,这种延迟易造成误诊,也使得中毒造成的危险性提高。腹泻抽搐是早期症状,但这之后会经历一段虚假的缓解状态,直到第四至第五天,毒素开始对肝肾造成严重损伤,导致器官功能衰竭,一般在一周左右死亡[4]

大约15%的α-鵝膏蕈鹼中毒者在10天内死亡,通常是陷入昏迷,然后进展到肾功能衰竭肝功能衰竭肝昏迷呼吸衰竭直至死亡。即使痊愈也留有永久性肝损伤的风险。[5]

参考资料[编辑]

  1. ^ H. Hallen, H. Luo, J.S. Scott-Craig, and J.D. Walton. A gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms.. Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A. 2007, 104 (48): 19097–19101. PMC 2141914. PMID 18025465. doi:10.1073/pnas.0707340104. 
  2. ^ B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann. Effects of  -amanitin on nuclear maturation of porcine oocytes in vitro. Journal of Reproduction and Fertility. 1993, 98 (1): 195–201 [2013-12-09]. PMID 8345464. doi:10.1530/jrf.0.0980195. (原始内容存档于2007-09-28). 
  3. ^ D. Michelot and R. Labia. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide.. Drug Metabol Drug Interact. 1988, 6 (3-4): 265–274. PMID 3078291. 
  4. ^ A. Mas. Mushrooms. Journal of Hepatology. 2005, 42 (2): 166–169. PMID 15664239. doi:10.1016/j.jhep.2004.12.003. 
  5. ^ Benjamin DR. Amatoxin syndrome: 198–214.  in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians. New York: WH Freeman and Company. 1995. 

外部链接[编辑]