敌敌畏

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
敌敌畏
Dichlorvos Structural Formulae .V.1.svg
Dichlorvos3d.png
系统(IUPAC)命名名称
2,2-Dichlorovinyl dimethyl phosphate
临床数据
商品名DDVP, Vapona etc.[1]
Drugs.com国际药品名称
识别信息
CAS注册号62-73-7  ✓
ATCvet代码QP52AB03 QP53英语ATCvet code QP53AF04
PubChemCID 3039
ChemSpider2931 ✓
UNII7U370BPS14 ✓
KEGGD03791 ✓
ChEBICHEBI:34690 ✓
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL167911 ✓
化学信息
化学式C4H7Cl2O4P
摩尔质量220.97 g·mol−1

敌敌畏(dichlorvos, DDVP[1])又稱二氯松,属于有机磷酸酯类化合物,分子式C4H7Cl2O4P,是一种常用的环境卫生杀虫剂。敌敌畏自 1961 年以来一直是可商购的,并因其在城市水道中的流行以及其毒性远远超出昆虫而引起争议。[2]敌敌畏自 1998 年起在欧盟被禁用。[3]

制备[编辑]

敌敌畏可由亚磷酸三甲酯三氯乙醛反应或敌百虫脱氯化氢得到。1984 年,世界敌敌畏的年产量约为 4220 吨。其中约 300 吨是在西欧生产的。[4]

性质[编辑]

敌敌畏是一种无色液体,[5] 有芳香气味。[6]它的密度为 1.43 g·cm−3[6],熔点低于 −60 °C[6],沸点 140 °C,[6]可溶于水。[6]

用处[编辑]

敌敌畏对温室和室外作物中的蘑菇蝇、蚜虫叶螨科毛毛虫蓟马粉虱有效。它还用于碾磨和谷物加工行业,并用于治疗动物和人类的各种寄生虫感染。它被喂给牲畜,以控制粪便中的肤蝇科幼虫。它通过和摄入来对抗昆虫。它可作为气溶胶和可溶性浓缩物使用。它还以浸有杀虫剂的塑料形式,用于宠物跳蚤项圈英语flea collar。敌敌畏自 1964 年以来一直可供家庭使用,并引起了一些担忧,部分原因是滥用。[7]

作用机制[编辑]

类似于其它有机磷酸酯杀虫剂,敌敌畏作用于乙酰胆碱酯酶,它与昆虫的神经系统有关。有人已经提出了这也适用于高等动物的其他作用方式的证据。[8][9]据称它会破坏昆虫的DNA[10]

监管[编辑]

美国国家环境保护局已多次审查敌敌畏的安全数据。[11] 1995 年,他们与供应商Amvac Chemical Corporation英语Amvac Chemical Corporation达成了一项自愿协议,该协议限制敌敌畏在许多(但不是全部)家庭用途、所有航空应用和其他用途中的使用。[12]2006 年、2008 年和 2010 年实施了额外的自愿取消。他们主要关注集中在急性和慢性毒性以及这种农药在城市水道中普遍存在的事实。[13]2010 年的一项研究发现,尿液中有机磷代谢物浓度每增加 10 倍,儿童患注意力缺陷多动障碍的几率就会增加 55% 至 72%。[14][15][16]

危险性[编辑]

工作场所的敌敌畏可以通过吸入、皮肤吸收、吞咽和眼睛接触而进入人体。职业安全与健康管理局英语Occupational Safety and Health Administration(OSHA)已将工作场所敌敌畏暴露的法定限值(允许暴露限值英语permissible exposure limit)设为 1 mg/m3(工作日8小时)。美国国家职业安全卫生研究所(NIOSH)则将 8 小时工作日内的推荐暴露限值英语recommended exposure limit (REL) 设为 1 mg/m3。在 100 mg/m3的浓度下,敌敌畏已达到立即危及生命或健康英语immediately dangerous to life or health(IDLH)浓度。[17]

对人体的影响[编辑]

敌敌畏是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂英语acetylcholinesterase inhibitor。敌敌畏暴露的症状包括虚弱、头痛、胸闷、视力模糊、流涎、出汗、恶心、呕吐、腹泻、腹部痉挛、眼睛和皮肤刺激、瞳孔缩小英语Miosis、眼痛、流鼻涕、喘鸣喉痉挛英语Laryngospasm发绀食欲不振肌肉震颤英语Fasciculation、麻痹、头晕、共济失调、抽搐、低血压心律不整[17]

敌敌畏也会影响 DNA 的生长,[18] 并干扰人体神经系统。[19]

LC50 数据[20]
剂量 动物 时间
15 mg/m3 大鼠 4 h
13 mg/m3 小鼠 4 h
LD50 数据[20]
剂量 动物 途径
100 mg/kg 口服
61 mg/kg 小鼠 口服
10 mg/kg 兔子 口服
17 mg/kg 大鼠 口服

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Dichlorvos. Haz-Map. U.S. National Library of Medicine. August 2015 [2015-10-13]. 
  2. ^ Das, Suchismita. A review of Dichlorvos toxicity in fish. Current World Environment Journal. 2013, 8 (1). doi:10.12944/CWE.8.1.08可免费查阅.  已忽略未知参数|name-list-style= (帮助)
  3. ^ Which Pesticides are Banned in Europe? (PDF). pan-europe.info. April 2008. 
  4. ^ Rainer Koch: Umweltchemikalien, 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.
  5. ^ Entry on Dichlorvos. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Record of Dichlorvos in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  7. ^ Gillett JW, Harr JR, Lindstrom FT, Mount DA, St Clair AD, Weber LJ. Evaluation of human health hazards on use of dichlorvos (DDVP), especially in resin strips. Residue Reviews. 1972, 44: 115–59. ISBN 978-0-387-05863-4. PMID 4576326. doi:10.1007/978-1-4615-8491-9_6. 
  8. ^ Pancetti F, Olmos C, Dagnino-Subiabre A, Rozas C, Morales B. Noncholinesterase effects induced by organophosphate pesticides and their relationship to cognitive processes: implication for the action of acylpeptide hydrolase. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part B. December 2007, 10 (8): 623–30. CiteSeerX 10.1.1.334.9406可免费查阅. PMID 18049927. doi:10.1080/10937400701436445. 
  9. ^ Booth ED, Jones E, Elliott BM. Review of the in vitro and in vivo genotoxicity of dichlorvos. Regulatory Toxicology and Pharmacology. December 2007, 49 (3): 316–26. PMID 17936460. doi:10.1016/j.yrtph.2007.08.011. 
  10. ^ Espeland M, Irestedt M, Johanson KA, Akerlund M, Bergh JE, Källersjö M. Dichlorvos exposure impedes extraction and amplification of DNA from insects in museum collections. Frontiers in Zoology. January 2010, 7: 2. PMC 2819063可免费查阅. PMID 20148102. doi:10.1186/1742-9994-7-2. 
  11. ^ Mennear JH. Dichlorvos: a regulatory conundrum. Regulatory Toxicology and Pharmacology. June 1998, 27 (3): 265–72. PMID 9693077. doi:10.1006/rtph.1998.1217. 
  12. ^ Dichlorvos (DDVP): Deletion of Certain Uses and Directions. U.S. Environmental Protection Agency: Office of Pesticide Programs: 19580–19581. April 19, 1995. Docket Control Number OPP-38511 
  13. ^ Wines, Michael. Pesticide Levels in Waterways Have Dropped, Reducing the Risks to Humans. The New York Times. 11 September 2014.  已忽略未知参数|name-list-style= (帮助)
  14. ^ Brooks, Megan. Organophosphate Pesticides Linked to ADHD. Medscape. May 17, 2010.  已忽略未知参数|name-list-style= (帮助)
  15. ^ Bouchard MF, Bellinger DC, Wright RO, Weisskopf MG. Attention-Deficit/Hyperactivity Disorder and Urinary Metabolites of Organophosphate Pesticides. Pediatrics. June 2010, 125 (6): e1270–7. PMC 3706632可免费查阅. PMID 20478945. doi:10.1542/peds.2009-3058可免费查阅. 
  16. ^ Raeburn, Paul. Slow-Acting. Scientific American. Vol. 295 no. 2. August 14, 2006: 26. doi:10.1038/scientificamerican0806-26可免费查阅.  已忽略未知参数|name-list-style= (帮助)
  17. ^ 17.0 17.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0202
  18. ^ Preferential Effect of Dichlorvos(Vapona) on Bacteria Deficient in DNA Polymerase (PDF). Cancer Research. 
  19. ^ Big Court win for public health. NRDC. 
  20. ^ 20.0 20.1 Dichlorvos. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 

外部链接[编辑]