敵敵畏

「dichlorvos」的各地常用名稱
「dichlorvos」的各地常用名稱
中國大陸	敵敵畏
臺灣	二氯松
港澳	敵敵畏

敵敵畏
	IUPAC名; 2,2-Dichlorovinyl dimethyl phosphate; (2,2-二氯乙烯基)二甲基磷酸酯
別名	DDVP, Vapona
識別
CAS號	62-73-7 [???]
PubChem	3039
ChemSpider	2931
SMILES	O=P(O\C=C(/Cl)Cl)(OC)OC;
InChI	1S/2ClH.2H3N.Pt/h21H;21H3;/q;;;;+2/p-2;
InChIKey	LXZZYRPGZAFOLE-UHFFFAOYSA-L
ChEBI	34690
KEGG	D03791
性質
化學式	C4H7Cl2O4P
摩爾質量	220.98 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

敵敵畏（英語：Dichlorvos，簡稱DDVP^[1]）屬於有機磷酸酯類化合物，分子式 ${\ce {C4H7Cl2O4P}}$ ，是一種常用的環境衛生殺蟲劑。敵敵畏自1961年以來一直是可商購的，但因其在城市水道中的流行性以及其毒性遠遠超出昆蟲的影響而引起爭議。^[2]敵敵畏自1998年起在歐盟被禁用。^[3]

製備

敵敵畏可由亞磷酸三甲酯和三氯乙醛反應或敵百蟲脫氯化氫得到。1984年，世界敵敵畏的年產量約為4220噸。其中約300噸是在西歐生產的。^[4]

性質

敵敵畏是一種無色液體，^[5]有芳香氣味。^[6]它的密度為 1.43 g·cm⁻³，^[6]熔點低於 −60 °C，^[6]沸點 140 °C^[6]，可溶於水。^[6]

用處

敵敵畏對溫室和室外作物中的蘑菇蠅、蚜蟲、葉蟎科、毛毛蟲、薊馬和粉虱有效。它還用於碾磨和穀物加工行業，並用於治療動物和人類的各種寄生蟲感染。它被餵給牲畜，以控制糞便中的膚蠅科幼蟲。它通過和攝入來對抗昆蟲。它可作為氣溶膠和可溶性濃縮物使用。它還以浸有殺蟲劑的塑料形式，用於寵物跳蚤項圈（英語：flea collar）。敵敵畏自1964年以來一直可供家庭使用，並引起了一些擔憂，部分原因是濫用。^[7]

作用機制

類似於其它有機磷酸酯殺蟲劑，敵敵畏作用於乙酰膽鹼酯酶，它與昆蟲的神經系統有關，且據稱它會破壞昆蟲的DNA^[8]；有人已經提出了證據指出這些也適用於高等動物的作用方式。^[9]^[10]

監管

美國國家環境保護局已多次審查敵敵畏的安全數據。^[11]1995年，他們與供應商Amvac Chemical Corporation（英語：Amvac Chemical Corporation）達成了一項自願協議，該協議限制敵敵畏在許多（但不是全部）家庭用途、所有航空應用和其他用途中的使用。^[12]2006年、2008年和2010年實施了額外的自願取消。他們主要關注集中在急性和慢性毒性以及這種農藥在城市水道中普遍存在的事實。^[13]2010年的一項研究發現，尿液中有機磷代謝物濃度每增加10倍，兒童患ADHD的幾率就會增加55%至72%。^[14]^[15]^[16]

危險性

工作場所的敵敵畏可以通過吸入、皮膚吸收、吞咽和眼睛接觸而進入人體。職業安全與健康管理局（英語：Occupational Safety and Health Administration）（OSHA）已將工作場所敵敵畏暴露的法定限值（允許暴露限值（英語：permissible exposure limit））設為 1 mg/m³（工作日8小時）。美國國家職業安全衛生研究所（NIOSH）則將8小時工作日內的推薦暴露限值（英語：recommended exposure limit）（REL）設為 1 mg/m³。在 100 mg/m³的濃度下，敵敵畏已達到立即危及生命或健康（英語：immediately dangerous to life or health）（IDLH）濃度。^[17]

對人體的影響

敵敵畏是一種乙酰膽鹼酯酶抑制劑（英語：acetylcholinesterase inhibitor）。敵敵畏暴露的症狀包括虛弱、頭痛、胸悶、視力模糊、流涎、出汗、噁心、嘔吐、腹瀉、腹部痙攣、眼睛和皮膚刺激、瞳孔縮小（英語：Miosis）、眼痛、流鼻涕、喘鳴、喉痙攣（英語：Laryngospasm）、發紺、食欲不振、肌肉震顫（英語：Fasciculation）、麻痹、頭暈、共濟失調、抽搐、低血壓和心律不整。^[17]

敵敵畏也會影響DNA的生長，^[18]並干擾人體神經系統。^[19]

LC₅₀ 數據^[20]
劑量	動物	時間
15 mg/m³	大鼠	4 h
13 mg/m³	小鼠	4 h

LD₅₀ 數據^[20]
劑量	動物	途徑
100 mg/kg	狗	口服
61 mg/kg	小鼠	口服
10 mg/kg	兔子	口服
17 mg/kg	大鼠	口服

參考文獻

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外部連結

Extension Toxicology Network - Pesticide Information Profiles - Dichlorvos （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） (last maintained 1996)
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority Chemical Review Program - Dichlorvos
Material Safety Data Sheet (MSDS) for Dichlorvos
Raeburn P. Slow-acting. Scientific American. August 2006, 295 (2): 26. Bibcode:2006SciAm.295b..26R. PMID 16866280. doi:10.1038/scientificamerican0806-26.
BBC News: Insecticide ban amid cancer fears （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

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