吡咯戊酮

吡咯戊酮
臨床資料
给药途径	口服
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：限医生处方（S4）; 加：Schedule IV; 德：Anlage II; 英：Class C; 美：附表V;
识别信息
	IUPAC命名法 (RS)-1-(4-methylphenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)pentan-1-one; ;
CAS号	3563-49-3 ; 1147-62-2（盐酸盐）
PubChem CID	14373;
ChemSpider	13733 ;
UNII	VOU69C02JP;
ChEMBL	ChEMBL201960 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20863194 ;
ECHA InfoCard	100.230.426
化学信息
化学式	C16H23NO
摩尔质量	245.37 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
手性	外消旋体
	SMILES O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2;
	InChI InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3 ; Key:SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N ;

吡咯戊酮（英语：Pyrovalerone，也叫Centroton、4-甲基-β-酮基-普罗林坦、Thymergix、O-2371）^[1]是一种精神活性药物，通过作为去甲肾上腺素-多巴胺再吸收抑制剂（NDRI）发挥兴奋作用，用于临床治疗慢性疲劳或嗜睡^[2]以及作为减肥目的的厌食或食欲抑制剂。它于1960年代末研发，此后在法国和其他几个欧洲国家使用，尽管吡咯戊酮仍偶尔被开出处方，但由于滥用和依赖性问题而很少使用。^[3]它在结构水平上与许多其他兴奋剂密切相关，例如α-PVP、MDPV和普罗林坦。

吡咯戊酮的副作用包括厌食或食欲不振、焦虑、睡眠不足或失眠，以及发抖或肌肉颤抖。停药后因滥用而退出通常会导致抑郁。

吡咯戊酮的R-对映异构体没有活性。^[4]

参见

^ US Patent 3314970
^ Gardos G, Cole JO. Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers. Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. October 1971, 13 (10): 631–5. PMID 4402508.
^ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM. [Abuse of pyrovalerone by drug addicts]. Annales médico-psychologiques. November 1975, 2 (4): 745–8. PMID 9895.
^ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. February 2006, 49 (4): 1420–32. PMC 2602954 . PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.