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累積多烯烴

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1,2,3-丁三烯,最簡單的累積多烯烴

累積多烯烴是具有三個或更多累積(連續)雙鍵[1]它們類似於累積二烯烴,但它們具有更長的鏈。此類中最簡單的分子是丁三烯(H
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C=C=C=CH
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)。累積多烯烴與大多數烷烴烯烴不同,往往與炔烴一樣堅硬,有潛力用於分子納米技術中。聚炔烴是另一種剛性碳鏈。累積多烯烴存在於外層空間氫元素稀少的區域中(見天體化學)。含有雜原子的累積多烯烴稱為雜原子累積多烯烴英語heterocumulene[2]一個例子是二氧化三碳

合成

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第一個得到報告的丁三烯合成是1921年的四苯基丁三烯的合成。[3]丁三烯最常見的合成方法是基於亞乙烯基還原偶聯[4]1977年,據報告,四苯基丁三烯通過2,2-二苯基-1,1,1-三溴乙烷與元素在二甲基甲酰胺中的同源偶聯合成。[5]

參見

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參考文獻

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "cumulenes"。doi:10.1351/goldbook.C01440
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "heterocumulenes"。doi:10.1351/goldbook.H02797
  3. ^ Brand, K. Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 17 September 1921, 54 (8): 1987–2006 [2022-01-24]. doi:10.1002/cber.19210540828. (原始內容存檔於2022-01-24). 
  4. ^ Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi. Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications. Chemical Reviews. 2012, 112 (3): 1310–1343. ISSN 0009-2665. PMID 22040177. doi:10.1021/cr200239h. 
  5. ^ Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo. Convenient preparation of tetraarylbutatrienes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1977, 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.