累積多烯烴
外觀
累積多烯烴是具有三個或更多累積(連續)雙鍵的烴。[1]它們類似於累積二烯烴,但它們具有更長的鏈。此類中最簡單的分子是丁三烯(H
2C=C=C=CH
2)。累積多烯烴與大多數烷烴和烯烴不同,往往與炔烴一樣堅硬,有潛力用於分子納米技術中。聚炔烴是另一種剛性碳鏈。累積多烯烴存在於外層空間氫元素稀少的區域中(見天體化學)。含有雜原子的累積多烯烴稱為雜原子累積多烯烴,[2]一個例子是二氧化三碳。
合成
[編輯]第一個得到報告的丁三烯合成是1921年的四苯基丁三烯的合成。[3]丁三烯最常見的合成方法是基於偕二鹵代亞乙烯基的還原偶聯。[4]1977年,據報告,四苯基丁三烯通過2,2-二苯基-1,1,1-三溴乙烷與銅元素在二甲基甲酰胺中的同源偶聯合成。[5]
參見
[編輯]參考文獻
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- ^ 國際純化學和應用化學聯合會,化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "heterocumulenes"。doi:10.1351/goldbook.H02797
- ^ Brand, K. Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 17 September 1921, 54 (8): 1987–2006 [2022-01-24]. doi:10.1002/cber.19210540828. (原始內容存檔於2022-01-24).
- ^ Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi. Synthesis of the Butatriene C4 Function: Methodology and Applications. Chemical Reviews. 2012, 112 (3): 1310–1343. ISSN 0009-2665. PMID 22040177. doi:10.1021/cr200239h.
- ^ Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo. Convenient preparation of tetraarylbutatrienes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1977, 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.