顺丁烯二酸酐
| 顺丁烯二酸酐 | |||
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| IUPAC名 Maleic anhydride | |||
| 别名 | 顺酐 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-31-6 
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| PubChem | 7923 | ||
| ChemSpider | 7635 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYAP | ||
| ChEBI | 474859 | ||
| RTECS | UE5950000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H2O3 | ||
| 摩尔质量 | 98.06 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 有酸味的白色晶体 | ||
| 密度 | 1.314 g/cm3; 一般为1.48 g/cm3 at 20°C | ||
| 熔点 | 52.8 °C（326 K） | ||
| 沸点 | 202 °C（475 K） | ||
| 溶解性（水） | 40 g/100 ml | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R22, R34, R42/43 | ||
| 安全术语 | S：S2, S22, S26, S36/37/39, S45 | ||
| MSDS | MSDS—J. T. Baker | ||
| 欧盟分类 | 腐蚀性 (C) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
1
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| 闪点 | 102 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关酸酐 | 丁二酸酐、苯酐 | ||
| 相关化学品 | 顺丁烯二酸 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
顺丁烯二酸酐（MA），简称顺酐，或称马来酸酐，是顺丁烯二酸的内酸酐，室温下为有酸味的无色或白色固体，分子式为C
4H
2O
3。顺丁烯二酸酐以前用苯的催化氧化制备，但由于价格的缘故，现在大多用正丁烷氧化法制取：
- 2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
顺丁烯二酸酐可发生的反应有：
- 水解生成顺丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H），1:1醇解生成单酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3；
- 用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体；
- 与低价金属配位，配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。
反应
[编辑]顺丁烯二酸酐进行光化学二聚体反应时，形成CBDA。该化合物生产的聚酰亚胺用于液晶显示器
用途
[编辑]- 合成树脂原料（不饱和聚酯）
- 涂料
- 树脂改性剂
- 聚氯乙烯稳定剂
- 做为食品添加剂（延胡索酸、琥珀酸、苹果酸）的制作原料，但不可直接做为食品添加剂使用
- 农药
- 造纸施胶剂
- 酰亚胺
- 表面活性剂
- 增塑剂（DOM、DBM、DEM）
参看
[编辑]参考资料
[编辑]- Merck Index, 12th Edition.
