二氧化硒

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二氧化硒
英文名 Selenium dioxide
别名 氧化硒(IV)
识别
CAS号 7446-08-4
PubChem 24007
RTECS WS4550000
性质
化学式 SeO2
摩尔质量 110.96 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 3.95 g/cm3 (固)
沸点 315 ℃(升华
溶解性 3.950 g/100 ml (25 ℃)
pKa 2.62 (H2SeO3 HSeO3 + H+)
8.32 (HSeO3 SeO32− + H+)
结构
晶体结构 链状结构
配位几何 三配位
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
危害环境危害环境N
警示术语 R:R23/25, R33, R50/53
安全术语 S:S1/2, S20/21, S28, S45, S60, S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
3
0
 
闪点 不可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氧化硒是一种无机化合物,化学式为SeO2。它是白色晶体,加压液化后可以得到黄色液体,常压下加热至317℃升华,得到绿色蒸气。它和空气中的灰尘接触后,遇光即被还原为单质而变红。对热稳定。

制取[编辑]

硒在空气中燃烧,硒与硝酸过氧化氢反应氧化,或亚硒酸脱水都可以得到二氧化硒。

[1]

性质[编辑]

二氧化硒可溶于水,生成亚硒酸;溶于则生成亚硒酸盐。它是有机合成中的氧化剂,可用于烯丙位氧化、[2]Riley氧化反应等。环己酮发生反应得到1,2-环己二酮,[3]三聚乙醛反应得到乙二醛[4]烯丙位氧化的通式如下:

; R、R'、R" = 烷基、芳基

用途[编辑]

有机合成[编辑]

有机合成中SeO2是一种重要的试剂。它氧化三聚乙醛英语paraldehyde生成乙二醛[5],氧化环己酮则得到1,2-环己二酮[6],自身均被还原为硒单质,呈现红色无定形体,很容易过滤出来[6]。此反应叫做Riley氧化反应。二氧化硒还常用在烯丙基的氧化中[7],其反应机理如下:


Allylic oxidation

该反应的通式为:

R2C=CR'-CHR"2 + [O] → R2C=CR'-C(OH)R"2

其中R、R'、R"可以为烷基芳基

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 美国专利#2,616,791。
  2. ^ Coxon, J. M.; Dansted, E.; Hartshorn, M. P. (1988). "Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide–Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 946. 
  3. ^ Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229. 
  4. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  5. ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438. 
  6. ^ 6.0 6.1 Hach, C. C. Banks, C. V.; Diehl, H. (1963). "1,2-Cyclohexanedione Dioxime". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 229. 
  7. ^ Coxon, J. M.; Dansted, E.; Hartshorn, M. P. (1988). "Allylic Oxidation with Hydrogen Peroxide–Selenium Dioxide: trans-Pinocarveol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 946. 

外部链接[编辑]