雙光氣
外觀
雙光氣 | |
---|---|
IUPAC名 Diphosgene | |
別名 | 氯甲酸三氯甲酯、TCF |
識別 | |
CAS號 | 503-38-8 |
ChemSpider | 21154424 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO |
RTECS | LQ7350000 |
性質 | |
化學式 | C2Cl4O2 |
摩爾質量 | 197.82 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色晶體 |
密度 | 1.65 g/cm3(固) |
沸點 | 128 °C |
溶解性(水) | 難溶 |
危險性 | |
警示術語 | R:R26/28, R34 |
安全術語 | S:S26, S28, S36/37/39, S45 |
主要危害 | 有毒 |
相關物質 | |
相關化學品 | 光氣、三光氣 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
雙光氣(英語:diphosgene),即氯甲酸三氯甲酯,化學式為ClCO2CCl3,是無色具刺激性氣味的透明液體。它是有機合成的常用試劑,用作光氣的替代品。
雙光氣是一種窒息性毒劑,性質不穩定,易變為光氣,有催淚作用。一戰時德軍曾用雙光氣作為化學武器。
生產
[編輯]- Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl
- H-CO-OCH3 + 4 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl
用途
[編輯]雙光氣在加熱或催化下都會發生分解,生成光氣。但光氣為氣體,雙光氣為液體,容易使用,因此常用作光氣的替代品。它與胺反應生成異氰酸酯,與仲胺反應生成氨基甲酸酯類,與羧酸反應生成酰氯,與甲酰胺反應生成異腈,相當於兩分子的光氣。
- 2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl
根據條件不同,雙光氣與α-氨基酸的反應產物可以是氯甲酰基異氰酸酯(OCNCHRCOCl),或N-羧基氨基酸酐。[3]
溫度升高時雙光氣逐漸水解,生成鹽酸和二氧化碳,鹼的催化使速度加快。
ClCO2CCl3+2 H2O=2 CO2+4 HCl
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Kurita, K. and Iwakura, Y.: Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.715 (1988); Vol. 59, p.195 (1979)[1] (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte; Berlin (east), 1974 (german)
- ^ Kurita, K. "Trichloromethyl Chloroformate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.