二乙酸雌二醇

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二乙酸雌二醇
臨床資料
其他名稱EDA; Estradiol 3,17β-diacetate; NSC-106559
藥物類別（英語：Drug class）Estrogen; Estrogen ester
識別資訊
  • [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
CAS編號3434-88-6  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.020.306 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C22H28O4
摩爾質量356.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • CC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)C)C
  • InChI=1S/C22H28O4/c1-13(23)25-16-5-7-17-15(12-16)4-6-19-18(17)10-11-22(3)20(19)8-9-21(22)26-14(2)24/h5,7,12,18-21H,4,6,8-11H2,1-3H3/t18-,19-,20+,21+,22+/m1/s1
  • Key:VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N

二乙酸雌二醇（英語：Estradiol diacetate，縮寫為EDA），或叫3,17β-二乙酸雌二醇、雌二醇二乙酸酯，是一種雌激素和雌激素酯，具體而言是雌二醇的C3和C17β二乙酸酯，該藥物從未上市銷售。[1][2][3][4]它與雌二醇單酯乙酸雌二醇和17β-乙酸雌二醇有關。[1][4]

雌激素酯和醚對雌激素受體的親和力和雌激素效價強度效價強度
雌激素 Other names RBA (%)a REP (%)b
ER ERα ERβ
雌二醇 E2 100 100 100
3-硫酸雌二醇 E2S、E2-3S ? 0.02 0.04
3-葡糖苷酸雌三醇 E2-3G ? 0.02 0.09
17β-葡糖苷酸雌三醇 E2-17G ? 0.002 0.0002
苯甲酸雌二醇 EB、3-苯甲酸雌二醇 10 1.1 0.52
17β-乙酸雌二醇 E2-17A 31–45 24 ?
二乙酸雌二醇 EDA、3,17β-二乙酸雌二醇 ? 0.79 ?
丙酸雌二醇 EP、17β-丙酸雌二醇 19–26 2.6 ?
戊酸雌二醇 EV、17β-戊酸雌二醇 2–11 0.04–21 ?
環戊丙酸雌二醇 EC、17β-環戊丙酸雌二醇 ?c 4.0 ?
棕櫚酸雌二醇 17β-棕櫚酸雌二醇 0 ? ?
硬脂酸雌二醇 17β-硬脂酸雌二醇 0 ? ?
雌酮 E1、17-酮雌二醇 11 5.3–38 14
硫酸雌酮 E1S、3-硫酸雌酮 2 0.004 0.002
葡糖苷酸雌酮 E1G、3-葡糖苷酸雌酮 ? <0.001 0.0006
乙炔雌二醇 EE、17α-乙炔雌二醇 100 17–150 129
美雌醇 EE 3-甲醚 1 1.3–8.2 0.16
炔雌醚 EE 3-環戊醚 ? 0.37 ?
腳本：

a = 相對結合親和力（RBA）是通過標記的雌二醇從齧齒動物子宮胞質溶膠的雌激素受體（ER）的體外置換來確定的。在這些系統中，雌激素酯會不同程度地水解成雌激素（較短的酯鏈長度 -> 較高的水解速率），並且當水解被阻止時，酯的ER RBA會大大降低。
b = 相對雌激素效力（REP）是根據半數最大有效濃度（EC50）計算得出的，該濃度是通過在表達人ERα和人ERβ的酵母中進行體外β-半乳糖苷酶（β-gal）和綠色熒光蛋白（GFP）生產測定法確定的。哺乳動物細胞和酵母都具有水解雌激素酯的能力。 

c = 环戊丙酸雌二醇对ER的亲和力与戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇相似 (数据). Sources: See template page.

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Junkmann K, Witzel H. Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern [Chemistry and pharmacology of steroid hormone esters]. Z Vitam Horm Fermentforsch. 1957, 9 (1–2): 97–143 contd. PMID 13531579 （德語）. 
  2. ^ Janocko L, Larner JM, Hochberg RB. The interaction of C-17 esters of estradiol with the estrogen receptor. Endocrinology. April 1984, 114 (4): 1180–6. PMID 6705734. doi:10.1210/endo-114-4-1180. 
  3. ^ Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L. Role of pocket flexibility in the modulation of estrogen receptor alpha by key residue arginine 394. Environ. Toxicol. Chem. February 2011, 30 (2): 330–6. PMID 21038436. S2CID 22116062. doi:10.1002/etc.389. 
  4. ^ 4.0 4.1 Friedrich W. Derz (編). ChemPRODUCTindex, Volumes 1-2. De Gruyter. 1976: 881–. ISBN 978-3-11-002141-7. OCLC 2619908. 
主題
雌激素酯（英語：Estrogen ester）
相關激素


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