二氯甲基胂

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二氯甲基胂
Structural formula
Space-filling model
IUPAC名
Dichloromethylarsane
系統名
Dichloro(methyl)arsane(二氯甲基胂)
識別
縮寫 MD
MDA
MDCA
CAS號 593-89-5  checkY
PubChem 61142
ChemSpider 55089
SMILES
 
  • Cl[As](Cl)C
InChI
 
  • 1S/CH3AsCl2/c1-2(3)4/h1H3
InChIKey VXRMBBLRHSRVDK-UHFFFAOYSA-N
MeSH Methyldichloroarsine
性質
化學式 CH3AsCl2
摩爾質量 160.86 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.836 g/cm3
熔點 -55 °C(218 K)
沸點 133 °C(406 K)
溶解性 反應
危險性
主要危害 毒性,刺激性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二氯甲基胂,亦可簡寫為MD,是一種有機化合物,化學式為CH3AsCl2。它是一種無色、易揮發的液體,具有很強的毒性,是一種糜爛性毒劑,可作為化學武器使用。[1]

歷史[編輯]

德國化學家於1917-1918年間,在第一次世界大戰的戰場上首次將二氯甲基胂作為武器使用。這是歷史上第一種作為化學武器使用的有機砷化合物[1]

化學性質[編輯]

原子為中心,二氯甲基胂分子呈三角錐形,Cl-As-Cl和C-As-Cl形成的兩個角均接近90°(見圖示)。實際上,全部以三價砷為中心的分子都有相類似的結構。

二氯甲基胂可由甲基氯化鎂三氯化砷反應製得:[2]

AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2

通常,這種合成會在醚類或四氫呋喃溶液中進行,然後通過蒸餾分離產物。使用過量的甲基氯化鎂會產生二甲基氯胂((CH3)2AsCl)和三甲基胂((CH3)3As)。

在一戰中,德國的生產方法包含如下三個步驟,首先是亞砷酸鈉甲基化

2 Na3AsO3 + (CH3O)2SO2 → 2 CH3AsO(ONa)2 + Na2SO4

隨後是用二氧化硫還原上一步的產物:

CH3AsO(ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2SO4

接著使單甲基砷的氧化物反應,產生氯化氫和二氯甲基胂:[3]

CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2O

As-Cl鍵易受親核攻擊,用鈉的金屬化合物還原MD可產生聚合物[CH3As]n

中毒反應[編輯]

二氯甲基胂的部分中毒症狀近似於毒漆藤,但眼部和鼻腔刺激感是其獨有的,糜爛、發泡可能在中毒數小時後推遲發作[4]。症狀還包括:皮膚灼燒,伴有發泡;眼瞼痙攣恐光;抽搐、腹痛、咳嗽和呼吸困難;在中毒三到五天後,呼吸系統可能受到破壞;此外,溶血反應也可能發生[1]

MD的效果不是持續性的,它會在短時間內揮發散失[4]。但是,這段時間也足以致命。半數致死量為3,000 mg/(min * m3)[4]

防護措施[編輯]

除了避開MD可能被使用的區域,活性炭過濾裝置和防毒面具可以幫助防護MD。但是,必須注意,MD可以穿透橡膠,所以有些面罩和衣物是無效的[2]。其它類別的防護外罩也是有用的,如全身防護服。漂白劑氫氧化鈉溶液可以有效去除MD。

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Fitzgerald, G. M.;Vollmer, T. CBRNE -Vesicants, Organic Arsenicals: L, ED, MD, PD, HL. WebMD. 2006-06-19 [2008-12-23]. (原始內容存檔於2020-08-07). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  2. ^ 2.0 2.1 Ledgard, J. The Laboratory History of Chemical Warfare Agents(《化学武器的实验史》). Lulu.com. 2006: 117 [2013-09-02]. ISBN 9781411694323. (原始內容存檔於2018-02-07). 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Lohs, K. H. Synthetische Gifte 4th. Berlin (East), GDR: Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik. 1974 (德語). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Cashman, J. R. Emergency Response Handbook for Chemical and Biological Agents and Weapons(《化学和生物武器紧急应对手册》) 2nd. CRC Press. 2008: 216. ISBN 9781420052664.