异戊醇
| 异戊醇[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol | |
| 英文名 | Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol |
| 识别 | |
| CAS号 | 123-51-3 
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| PubChem | 31260 |
| ChemSpider | 29000 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW |
| ChEBI | 15837 |
| DrugBank | DB02296 |
| KEGG | C07328 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12O |
| 摩尔质量 | 88.148 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 不愉快气味[2] |
| 密度 | 0.8104 g/cm3（20 °C） |
| 熔点 | -117 °C [3][2]（156 K） |
| 沸点 | 131.1 °C（404 K） |
| 溶解性（水） | 28 g/L |
| 溶解性 | 易溶于丙酮、乙醚、乙醇 |
| 蒸气压 | 28 mmHg（20°C）[2] |
| 磁化率 | -68.96·10−6 cm3/mol |
| 折光度n25 D |
1.4502 [4] |
| 黏度 | 3.692 mPa·s |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 1.82D[4] |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | -356.4 kJ·mol−1 |
| 热容 | 2.382 J·g−1·K−1 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| H-术语 | H226-H332-H335 |
| P-术语 | P261 |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
| 闪点 | 43 °C |
| 自燃温度 | 350 °C |
| 爆炸极限 | 1.2 – 9% |
| PEL | TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
3438 mg/kg（兔子，口服） 1300 mg/kg（大鼠，口服）[5] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异戊醇（英语：isoamyl alcohol）是一种清澈无色的液体，分子式为(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八种戊醇的醇类同分异构物中的一种。它是生产香蕉油的主要成分，香蕉油是一种自然界中发现的酯，也是工业中的香料。
制备
[编辑]从杂醇油中提取
[编辑]通过杂醇油的分馏可以制得异戊醇。杂醇油的主要成分为戊醇、丁醇等高级醇以及少量酯类与醛类，是酒精发酵的副产物。一般而言，从杂醇油精炼出的戊醇中含有约85%的异戊醇，但其比例容易随发酵原料的不同而异。[6]
氢甲酰化反应
[编辑]另外一种方式是让异丁烯在高压（10-100atm）加热（40-200°C）的环境下经由羰基钴的催化，与氢气以及一氧化碳反应产生异戊醛中间体，紧接着氢化便能得到异戊醇。这也就是化学工业上常用于制备醛类的氢甲酰化反应。[6]
+ CO + H2 
用途
[编辑]
- 异戊醇是柯瓦克试剂（Kovac's reagent）的主要成分，能用于测试吲哚的存在。
- 异戊醇与氯仿的混合物常被作为消泡剂使用。[7]
- 在酚－氯仿萃取法里，将异戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，并避免RNA溶于长链多聚腺苷酸中。[8]
- 异戊醇是黑松露香味的主要来源。
- 虎头蜂使用异戊醇作为费洛蒙来吸引同巢的虎头蜂过来攻击。[9]
- 异戊醇与亚硝酸钠酯化形成的亚硝酸异戊酯能使血管扩张，用于治疗心绞痛或冠状动脉疾病。
参考资料
[编辑]- ^ Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
- ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
- ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
- ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始内容存档于2017-12-05）.
- ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. （原始内容存档于2018-05-05）.
- ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容存档 (PDF)于2018-10-24）.
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容存档于2018-05-05）.
- ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.