異戊醇
| 異戊醇[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol | |
| 英文名 | Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol |
| 识别 | |
| CAS号 | 123-51-3 
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| PubChem | 31260 |
| ChemSpider | 29000 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW |
| ChEBI | 15837 |
| DrugBank | DB02296 |
| KEGG | C07328 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12O |
| 摩尔质量 | 88.148 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 無色液體 |
| 氣味 | 不愉快氣味[2] |
| 密度 | 0.8104 g/cm3（20 °C） |
| 熔点 | -117 °C [3][2]（156 K） |
| 沸点 | 131.1 °C（404 K） |
| 溶解性（水） | 28 g/L |
| 溶解性 | 易溶於丙酮、乙醚、乙醇 |
| 蒸氣壓 | 28 mmHg（20°C）[2] |
| 磁化率 | -68.96·10−6 cm3/mol |
| 折光度n25 D |
1.4502 [4] |
| 黏度 | 3.692 mPa·s |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 1.82D[4] |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | -356.4 kJ·mol−1 |
| 热容 | 2.382 J·g−1·K−1 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
| |
| H-术语 | H226-H332-H335 |
| P-术语 | P261 |
| NFPA 704 |
 2
1
0
|
| 闪点 | 43 °C |
| 自燃温度 | 350 °C |
| 爆炸極限 | 1.2 – 9% |
| PEL | TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
3438 mg/kg（兔子，口服） 1300 mg/kg（大鼠，口服）[5] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異戊醇（英語：isoamyl alcohol）是一種清澈無色的液體，分子式為(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分，香蕉油是一種自然界中發現的酯，也是工業中的香料。
製備
[编辑]從雜醇油中提取
[编辑]通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類，是酒精發酵的副產物。一般而言，從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇，但其比例容易隨發酵原料的不同而異。[6]
氫甲醯化反應
[编辑]另外一種方式是讓異丁烯在高壓（10-100atm）加熱（40-200°C）的環境下經由羰基鈷的催化，與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體，緊接著氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲醯化反應。[6]
+ CO + H2 
用途
[编辑]
- 異戊醇是柯瓦克試劑（Kovac's reagent）的主要成分，能用於測試吲哚的存在。
- 異戊醇與氯仿的混合物常被作為消泡劑使用。[7]
- 在酚－氯仿萃取法裡，將異戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，並避免RNA溶於長鏈多聚腺苷酸中。[8]
- 異戊醇是黑松露香味的主要來源。
- 虎頭蜂使用異戊醇作為費洛蒙來吸引同巢的虎頭蜂過來攻擊。[9]
- 異戊醇與亞硝酸鈉酯化形成的亞硝酸異戊酯能使血管擴張，用於治療心絞痛或冠狀動脈疾病。
參考資料
[编辑]- ^ Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
- ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
- ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
- ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始内容存档于2017-12-05）.
- ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. （原始内容存档于2018-05-05）.
- ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始内容存档 (PDF)于2018-10-24）.
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始内容存档于2018-05-05）.
- ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.