胺基葡萄糖
| 胺基葡萄糖 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol | |
| 別名 | 2-胺基-2-去氧-D-葡萄糖 葡（萄）糖胺 殼糖胺 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 3416-24-8 
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| PubChem | 439213 |
| ChemSpider | 388352 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1723616 |
| Gmelin | 720725 |
| EINECS | 222-311-2 |
| ChEBI | 5417 |
| DrugBank | DB01296 |
| KEGG | D04334 |
| MeSH | Glucosamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H13NO5 |
| 莫耳質量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 150 °C（423 K） |
| 若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
胺基葡萄糖（glucosamine）又稱葡萄糖胺、葡糖胺、胺基葡糖，分子結構 C6H13NO5，是由葡萄糖形成的胺基糖，即葡萄糖的一個羥基被胺基取代後的化合物。
胺基葡萄糖是蛋白質或脂類醣基化反應中的重要前體。胺基葡萄糖衍生物N-乙醯胺基葡萄糖是甲殼素的單體，甲殼素廣泛存在於節肢動物的外骨骼以及真菌的細胞壁之中。另一種衍生物N-乙醯基胞壁酸是組成細菌細胞壁的主要成分。胺基葡萄糖是自然界含量最豐富的單醣之一[1]。工業上通常採用水解甲殼類動物外骨骼製取胺基葡萄糖。胺基葡萄糖經常被用於骨關節炎的膳食輔助治療，但是療效仍然有一定爭議註：見下文。
生化反應[編輯]
1876年德國外科醫師兼藥劑學家格奧爾格·萊德豪斯（Georg Ledderhose）第一個從甲殼素的水解產物中分離出胺基葡萄糖，但是直到1939年諾貝爾化學獎得主沃爾特·霍沃思才確定胺基葡萄糖的立體結構[1]。
天然的D-胺基葡萄糖以6-磷酸酯的形式存在，它是所有胺基糖的生化前體[2]。在胺基己醣合成路徑的第一步中[3]，由果糖-6-磷酸和麩醯胺酸合成得到胺基葡萄糖-6-磷酸[4]。合成路徑的最終產物是尿苷二磷酸-N-乙醯胺基葡萄糖（UDP-GlcNAc），它是糖胺多醣、蛋白多醣、脂多醣等的N-乙醯胺基葡萄糖殘基供體。
作為保健食品[編輯]
因為胺基葡萄糖是糖胺聚醣（粘多醣）的前體，而後者是關節軟骨的主要成分，所以胺基葡萄糖常被用於骨關節炎的輔助治療。補充胺基葡萄糖可能可以幫助改善軟骨結構並緩解關節炎，但是目前醫學界對其療效尚無定論。有實驗表明，胺基葡萄糖在減緩病痛方面並不比參照組使用的安慰劑更有效[5]。
使用[編輯]
口服胺基葡萄糖的劑量通常是每日1500毫克。市場上銷售的胺基葡萄糖是其硫酸鹽或鹽酸鹽的形式，並且與二甲基碸及硫酸軟骨素複方使用。
安全性[編輯]
儘管胺基葡萄糖可能無效，但是至少醫學界始終認為服用胺基葡萄糖沒有危險性。[6] 然而，最近的拉瓦爾大學（Université Laval）的研究表明，服用胺基葡萄糖的人, 他們不覺得有什麼藥物有效果時, 往往使用超出推薦的劑量。 研究人員初步研究中發現， 超過推薦劑量的胺基葡萄糖，可能會損壞胰腺細胞，增加患糖尿病的風險。[7]
然而，一般的產品當中常有鈉鹽含量過多、或是添加防腐劑的問題。儘管服用胺基葡萄糖沒有危險性，但這些附加的成份有時會對高年齡的消費者帶來一些副作用。
對蝦蟹等甲殼類食物過敏的人士擔心胺基葡萄糖會造成過敏反應，但是由於實際上蝦蟹的過敏原來自其肉類，所以來自甲殼本身的胺基葡萄糖不會造成此類人士過敏[8]。此外，也有從真菌或穀物發酵制的胺基葡萄糖供擔心過敏的人選擇。有人認為過多的攝取胺基葡萄糖可能會影響體內正常的胺基己醣生物合成，但是目前的研究還沒有表明存在這樣的影響[9].[10][11]。美國國家衛生研究院於2003年還對補充胺基葡萄糖對特定肥胖人群的影響進行了研究，因為此類人群可能在胰島素抵抗方面對胺基葡萄糖較為敏感[12]。
胺基葡萄糖不是美國食品藥品監督管理局批准的人類藥物，僅作為膳食添加劑進行管理[13]。在歐洲，胺基葡萄糖被批准為藥物，以硫酸鹽的形式銷售。
其他異構物[編輯]
除了最常見的2-胺基葡萄糖，也存在其它位置的取代葡萄糖。包括：
參考文獻[編輯]
- ^ 1.0 1.1 Horton, Derek; Wander, J.D. The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. 1980: 727-728. ISBN 9780125563512.
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- ^ International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [2008-04-21]. （原始內容存檔於2017-08-26）.
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- ^ Reginster, Jean Yves; Deroisy, Rita; Rovati, Lucio C; Lee, Richard L; Lejeune, Eric; Bruyere, Olivier; Giacovelli, Giampaolo; Henrotin, Yves; Dacre, Jane E; Gossett, Christiane. Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial. The Lancet. January 2011, 357 (9252): 251–256 [2016-08-27]. doi:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. （原始內容存檔於2014-11-03）.
- ^ Lafontaine-Lacasse M, Dore M, Picard, F; Doré; Picard. Hexosamines stimulate apoptosis by altering Sirt1 action and levelsin rodent pancreatic β-cells. Journal of Endocrinology. January 2011, 208 (1): 41–9. PMID 20923823. doi:10.1677/JOE-10-0243.
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