三羟甲基氨基甲烷
| 三羟甲基氨基甲烷（Tris） | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC名 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol |
|
| 别名 | TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液, TrizmaTM, Trisamine, THAM, Tromethamine, Trometamol, Tromethane |
| 识别 | |
| CAS号 | 77-86-1 |
| SMILES |
C(C(CO)(CO)N)O
|
| RTECS | TY2900000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H11NO3 |
| 摩尔质量 | 121.14 g·mol−1 |
| 外观 | 白色晶状粉末 |
| 熔点 | >175-176°C (448-449 K) |
| 沸点 | 219°C (492 K) |
| 溶解度（水） | 220 g/100 ml (20°C) 水中 |
| pKa | 8.1 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36, R37, R38. |
| 安全术语 | S：S26, S36. |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 刺激物 |
| NFPA 704 |
 0
2
0
|
| 闪点 | 不可燃 |
| 若非注明，所有数据来自25 ℃，100 kPa。 | |
三羟甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，一般简称为Tris）是一种有机化合物，其分子式为(HOCH2)3CNH2。Tris被广泛应用于生物化学和分子生物学实验中的缓冲液的制备。[1]例如，在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液（用于核酸的溶解）都需要用到Tris。由于它含有氨基，因此可以与醛发生缩合反应。
目录 |
[编辑] 缓冲特性
Tris为弱碱，在室温（25℃）下，它的pKa为8.1；根据缓冲理论，Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。
Tris碱的水溶液pH在10.5左右，一般加入盐酸以调节pH值至所需值，即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。
| 温度（℃） | 0 | 20 | 25 | 37 |
| pKa | 8.76 | 8.20 | 8.06 | 7.72 |
[编辑] 衍生缓冲液
由于Tris缓冲液为弱碱性溶液，DNA在这样的溶液中会被去质子化，从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”，TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸，则获得“TAE缓冲液”（Tris/Acetate/EDTA），而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”（Tris/Borate/EDTA）。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。
[编辑] 制备
Tris可以由两步反应生成：先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷（(HOCH2)3CNO2），然后再由该中间体还原得到Tris。[2]
[编辑] 用途
Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂，还有许多重要用途。Tris被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。[3]Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫（C. elegans）核纤层蛋白（lamin）的中间纤维的形成。[4]Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外，Tris还是制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物。Tris也被用作滴定标准物。
[编辑] 参考文献
- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
- ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).
