三羟甲基氨基甲烷

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
三羟甲基氨基甲烷(Tris)
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
别名 TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
识别
CAS号 77-86-1
SMILES
RTECS TY2900000
性质
化学式 C4H11NO3
摩尔质量 121.14 g·mol−1
外观 白色晶状粉末
熔点 >175-176°C (448-449 K)
沸点 219°C (492 K)
溶解性 220 g/100 ml (20°C) 水中
pKa 8.1
危险性
警示术语 R:R36, R37, R38.
安全术语 S:S26, S36.
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
闪点 不可燃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

三羟甲基氨基甲烷(Tris(hydroxymethyl)aminomethane,一般简称为Tris)是一种有机化合物,其分子式为(HOCH2)3CNH2。Tris被广泛应用于生物化学分子生物学实验中的缓冲液的制备。[1]例如,在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液(用于核酸的溶解)都需要用到Tris。由于它含有氨基,因此可以与发生缩合反应

缓冲特性[编辑]

Tris为弱碱,在室温(25)下,它的pKa为8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。

Tris碱的水溶液pH在10.5左右,一般加入盐酸以调节pH值至所需值,即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。

不同温度下Tris的pKa (0.1M)
温度(℃) 0 20 25 37
pKa 8.76 8.20 8.06 7.72

衍生缓冲液[编辑]

由于Tris缓冲液为弱碱性溶液,DNA在这样的溶液中会被去质子化,从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”,TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸,则获得“TAE缓冲液”(Tris/Acetate/EDTA),而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”(Tris/Borate/EDTA)。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。

制备[编辑]

Tris可以由两步反应生成:先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),然后再由该中间体还原得到Tris。[2]

用途[编辑]

Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸蛋白质的溶剂,还有许多重要用途。Tris被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。[3]Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫(C. elegans)核纤层蛋白(lamin)的中间纤维的形成。[4]Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外,Tris还是制备表面活性剂硫化促进剂和一些药物的中间物。Tris也被用作滴定标准物。

参考文献[编辑]

  1. ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
  3. ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
  4. ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).