类萜

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类萜(Terpenoid),是一大类存在于自然界中的有机化合物,属于萜烯衍生物,有时也归于萜烯的范畴之下。萜类化合物大多由一个或多个异戊二烯单元头尾相连组成,可能为链状,也可能为环状,通常还含有其他的官能团,常见的是萜烯的含或不同饱和程度的衍生物。

分类[编辑]

類三萜[编辑]

類三萜化合物,外間一般錯譯作「三萜類化合物」,其實是指由三個「類萜化合物」組成的化合物。例子有:龙涎香醇

生物合成[编辑]

萜类化合物广泛分布于植物昆虫微生物等动植物体内,大多数存在于植物精油与树脂中。其生物合成不以异戊二烯作起始原料,而是以活化的形式参与合成,即焦磷酸异戊烯酯(IPP)和二甲烯丙基焦磷酸(DMAPP)。IPP和DMAPP有两种生物合成的途径:发生在胞浆中的甲羟戊酸途径质体中的非甲羟戊酸途径。前者中,两分子乙酰辅酶A通过克莱森缩合反应生成乙酰乙酰辅酶A,再与另一分子乙酰辅酶A发生羟醛缩合,还原水解,得到萜类的合成前体甲戊二羟酸3-甲基-3,5-二羟基戊酸)。而后经过甲羟戊酸激酶(MVK)和磷酸甲羟戊酸激酶(PMVK)的作用,再经过失磷酸脱羧得到焦磷酸异戊烯酯异构化生成二甲烯丙基焦磷酸。后者中,以丙酮酸3-磷酸甘油醛为原料,经过甲基赤藓醇磷酸酯(MEP)及之后的一些过程,也得到IPP和DMAPP。某些植物和细菌中也发现了有结合以上两种路线的途径存在。

较高级的萜类合成基本上都需要经过牻牛儿焦磷酸(GPP)、法尼基焦磷酸(FPP)和牻牛儿牻牛儿焦磷酸(GGPP),中间体DMAPP可看作活化的异戊二烯。以胆固醇的生物合成为例,首先由甲羟戊酸途径合成二甲烯丙基焦磷酸,然后6个DMAPP/IPP缩合,並被NADPH还原为30碳的鲨烯,2,3-位发生单环氧化,再在2,3-环氧鲨烯羊毛固醇环化酶的作用下发生分子内的成环反应(拉链反应)生成羊毛固醇,连续发生19步反应,最后由NADPH还原7-脱氢胆固醇为胆固醇。

参见[编辑]

延伸閱讀[编辑]