三氯硝基甲烷
三氯硝基甲烷 | |||
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IUPAC名 trichloro(nitro)methane | |||
别名 | PS | ||
识别 | |||
CAS号 | 76-06-2 ![]() | ||
ChemSpider | 13861343 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ | ||
ChEBI | 39285 | ||
KEGG | C18445 | ||
性质 | |||
化学式 | CCl3NO2 | ||
摩尔质量 | 164.375 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.692 g/ml | ||
熔点 | -69 °C | ||
沸点 | 112 °C(分解) | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53 | ||
安全术语 | S:S36/37, S38, S45 | ||
欧盟分类 | ![]() | ||
GHS危险性符号![]() | |||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三氯硝基甲烷,俗称氯化苦(英语:Chloropicrin),是一种化学式为Cl3CNO2的有机氯化合物。这种高毒性的物质曾被用作代号为PS的化学武器;现在则主要用作熏蒸剂和杀线虫剂。[1][2]
历史
[编辑]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f6/Chlorpicrin_ww2_poster.jpg/220px-Chlorpicrin_ww2_poster.jpg)
氯化苦最早于1848年由苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现。当时他用氯化剂(可能是次氯酸钙)与苦味酸(Picric acid)反应:[3]
- 2HOC6H2(NO2)3 + 11Ca(OCl)2 → 6Cl3CNO2 + 3CaCO3 + 3Ca(OH)2 + 2CaCl2
斯登豪斯根据他使用的反应物将合成出来的这种物质命名为“氯化苦”(Chloro-picrin),尽管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。
氯化苦在第一次世界大战中曾被使用。在1917年,有报道指德军当时在测试一种新型化学武器,后来人们发现这种化学武器就是氯化苦。虽然毒性不如当时的其他化学武器,但氯化苦是一种能被皮肤吸收的强力催泪剂并能导致中毒者呕吐——这常常使得协约国的士兵不得不脱下防毒面具,暴露在毒气中。这在意大利战役中导致了大量伤亡,尤其是在早期协约国士兵不了解这种毒气的情况下。[2][3]
合成
[编辑]- H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH
性质
[编辑]氯化苦在常温常压下是不溶于水的无色液体,且不与水发生反应。它的蒸汽压是24 mm Hg,挥发性与光气接近,介于光气与芥子气之间。[2] 氯化苦能以吸入、进食及经皮肤进入人体。它对眼睛、皮肤和肺部均具有强烈的刺激性:实验证明其刺激性会使人不由自主地闭上眼睛;溅入眼睛之后则会使角膜水肿甚至液化。[5][6] 因此,氯化苦只能以毒气弹的形式用作化学武器。[2]
安全性
[编辑]氯化苦具有高毒性。美国国家职业安全卫生研究所的报告指出:
- 人体无法忍受在15ppm的氯化苦中暴露一分钟以上;而4ppm已足以使人在数秒钟内因眼部及呼吸道刺激而失去行动能力。
- 暴露在0.3-0.37ppm的氯化苦中3至30秒会引起流泪和眼睛疼痛;暴露在15ppm的氯化苦中数秒即导致严重的呼吸道损伤。
- 在119ppm的氯化苦中暴露30min则会因肺水肿而致死。
曾有报道指,27名纤维素工厂的工人,在暴露于高浓度的氯化苦中3分钟后,一直呼吸困难并不断咳嗽,并在3至12小时内均患上了肺炎;病情随即恶化成肺水肿,其中有一名工人因此而死亡。[6]
由于其高稳定性,对氯化苦的防护必须使用高效的吸收剂,如活性炭。[2]
用途
[编辑]氯化苦目前一般作为熏蒸剂用于控制土壤里的害虫,尤其是草莓园。[1][7] 偶尔它也会被用于毒杀田地里的兔子等脊椎动物。作为熏蒸剂时氯化苦常与其他同类药剂一同使用(如溴甲烷、1,3-二氯丙烯和磺酰氟),以此增强药效及起到警告作用(因其具有强烈刺激性,容易被察觉)。[1]
参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 存档副本 (PDF). [2008-11-21]. (原始内容 (PDF)存档于2009-05-20).
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Amos Alfred Fries; Clarence Jay West. Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc. 1921: 144.
- ^ 3.0 3.1 Sartori, Mario. The War Gases. D. Van Nostrand Company, Incorporated. 1940.
- ^ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent (页面存档备份,存于互联网档案馆). National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
- ^ 6.0 6.1 CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Lung Damaging Agent: CHLOROPICRIN (PS) - NIOSH. NIOSH. [2013-09-04]. (原始内容存档于2013-09-29).
- ^ Watchdogs: List fumigant as cancerous: Chloropicrin widely used in Salinas area. The Californian. August 30, 2013 [August 31, 2013]. (原始内容存档于2015年9月6日).
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