炔酮
在有機化學中，炔酮（英語：ynone）是指結構為 R1C≡C‒C(=O)R2 (其中R2 ≠ H) 的化合物，其中C≡C三鍵位於羰基(C=O)官能團的α和β位[1]，如茵陳二炔酮是天然存在的一種炔酮。
合成
[編輯]合成炔酮的一種方法是先將1-炔烴與三甲基鋁反應，生成二甲基鋁代產物，再與酰氯發生酰基取代反應得到炔酮[2]。
其他方法包括氧化醛，之後在有金催化劑的情況下和碘代炔反應。[4]
另一個替代但是反應步驟較多的製備方式涉及利用炔基鋰和一醛發生反應產生二級醇後，再進行斯文氧化反應。
亞類型
[編輯]- 二炔酮（Diynone）：分子結構中存在兩個三鍵鏈接一個羰基的化合物。其中兩個三鍵位於羰基的一側且共軛的稱為共軛二炔酮（conjugated diynone，如茵陳二炔酮），兩個三鍵位於羰基的兩側稱為跳躍二炔酮（skipped diynone）；
- 雙炔酮（Bis-ynone）：分子結構中存在兩個炔酮基團的化合物，分子中的兩個炔酮基團可發生分子內的環加成反應，形成呋喃衍生物[5]。
另見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ CHEBI:51723 - ynone. ChEBI. ebi.ac.uk. [18 May 2017]. （原始內容存檔於2018-02-28）.
- ^ Wang, Baomin; Bonin, Martine; Micouin, Laurent. A Straightforward Synthesis of Ynones by Reaction of Dimethylalkynylaluminum Reagents with Acid Chlorides. J. Org. Chem. June 22, 2005, 70 (15): 6126–6128. PMID 16018717. doi:10.1021/jo050760y.
- ^ Weijiang, Sun; Wang, Yan; Wua, Xuan; Yao, Xiaoquan. Palladium-, ligand-, and solvent-free synthesis of ynones by the coupling of acyl chlorides and terminal alkynes in the presence of a reusable copper nanoparticle catalyst. Green Chemistry. 2013, 15 (9): 2356–2360 [18 May 2017]. （原始內容存檔於2019-02-16）.
- ^ Wang, Zhaofeng; Li, Li; Yong, Huang. A General Synthesis of Ynones from Aldehydes via Oxidative C–C bond Cleavage under Aerobic Conditions. J. Am. Chem. Soc. August 18, 2014, 136 (35): 12233–12236. PMID 25133731. doi:10.1021/ja506352b.
- ^ Wills, M.S.B.; Danheiser, R.L. Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Conjugated Ynones. Formation of Polycyclic Furans via the Generation and Rearrangement of Strained Heterocyclic Allenes. J. Am. Chem. Soc. August 28, 1998, 120 (36): 9378–9379. doi:10.1021/ja9819209.