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硫酯

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(重新導向自硫酯键
硫酯的常見結構

硫酯(拼音:liú zhǐ;英文:Thioester)是一個原子和一分子酰基共價結合形成的化學物質,通式為R-S-CO-R'。硫酯鍵是高能化學鍵。

另一類的化學物質也會被看作是硫酯,這一類的化學物質可看成是酯鍵中的酰基上的原子為硫原子所取代,其通式則是R-O-CS-R'。這一類物質可以通過勞森試劑和酯的反應生成。這種硫代羰基化合物可用於有機合成。最近帝國學院教授東尼·巴雷特將硫酯用於非環狀化合物的糖合成取得成功。

某些生物化學家認為硫酯在生命起源的過程中扮演很重要的角色。諾貝爾獎得主,比利時克里斯汀·德·迪夫,認為先有一個「硫酯世界」(Thioester World),再發展到「RNA世界」,硫酯是有機體的直接祖先。[1]

他解釋道:

當一個巰基(通式為R-SH)和一個羧基(R'-COOH)結合就形成了硫酯。過程中釋放一分子水,產物就是:R-S-CO-R'。

硫酯鍵是高能化學鍵,就好像在所有生物體內提供能量的三磷酸腺苷里的高能磷酸鍵……

這就表明了硫酯是在ATP分解或合成過程中的中間產物。所有的酯鍵形成(包括脂類)都需要硫酯的參與。這些物質參與了細胞內多種物質的合成,包括脂肪酸固醇萜烯卟啉和其他。另外,硫酯是一些特別古老的ATP組裝途徑的中間產物。在這兩個例子裏面,硫酯都比ATP更直接得參加了能量的消耗與生成。換句話說,硫酯是在那個沒有ATP的硫酯世界里充當了ATP的角色。事實上,硫酯可能幫助ATP形成磷酸鍵。

參考文獻

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  1. ^ de Duve, C. The Beginnings of Life on Earth. American Scientist. 1995, 83 (5): 428–437 [2018-01-03]. Bibcode:1995AmSci..83..428M. (原始內容存檔於2017-06-06).