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偶氮化物

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偶氮化合物的通式。

偶氮化合物是一類含有機化合物,通式為R-N=N-R',R/R'為有機基團,可以是芳基烷基。N=N稱為偶氮基。若R/R'都為,則成為二亞胺(HN=NH)。

以芳香族偶氮化合物最為穩定,也最為常用,π共軛體系的範圍很大,有很多都是偶氮染料。它們大多是穩定的晶體,比較典型的如偶氮苯,主要以trans-異構體存在,但可以受光轉變為cis-異構體。芳香族偶氮化合物由重氮鹽/芳香等活化的芳香環發生親電取代反應重氮偶合反應)製取。[1]重氮鹽在溫度升高時會分解,故此類反應一般在0°C左右進行。衍生物(R-NH-NH-R')的氧化也會生成偶氮化合物。[2]

脂肪族偶氮化合物[3]沒有芳香族偶氮化合物常見,它們中的有些在溫度升高或受輻射時,會發生碳-氮鍵斷裂放出氮氣,生成自由基,因此被用作自由基引發劑偶氮二異丁腈(AIBN)即是常用的自由基引發劑之一。

參見

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參考資料

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  1. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941). "Methyl Red". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 374. 
  2. ^ March, J. "Advanced Organic Chemistry" 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988). "Azoethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 78.