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炔醇

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乙炔醇,最簡單的炔醇

在化學命名中,炔醇是一種炔烴中炔基的一個末端氫被羥基取代。 [1] 炔醇去質子化後得到的陰離子稱為炔醇鹽 。在三鍵兩側都有羥基的炔醇被稱為炔二醇;僅存在一種炔二醇,乙炔二醇

炔醇鹽

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左邊為裸露的炔醇鹽的結構,右邊為受三烷基矽基保護的炔醇

炔醇鹽是具有帶負電荷的氧與炔烴官能團相連的化合物。 [2]它們是1975年由Schöllkopf和Hoppe通過3,4-二苯基異惡唑溶劑中正丁基鋰拔去炔醇質子得來的。 [3]

合成上而言,它們是作為烯酮前體或合成子

炔醇-烯酮互變異構

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炔醇可以與烯酮相互轉化,就像烯醇類可以與酮類相互轉化一樣。 炔醇互變異構體通常不穩定,不能長期存活,並且會變成烯酮。這是因為更具負電性,因此形成更牢固的。例如,乙炔醇可與乙烯酮快速相互轉化:

乙炔醇-乙烯酮互變異構體
乙炔醇 乙烯酮

相關條目

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參考資料

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  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會化學術語概略,第二版。(金皮書)(1997)。在線校正版: (2006–) "ynols"。doi:10.1351/goldbook.Y06730
  2. ^ M. Shindo. Synthetic uses of ynolates. Tetrahedron. 2007, 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013. 
  3. ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe. Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.