草酸

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草酸
IUPAC名
ethanedioic acid
別名 乙二酸
識別
CAS號 144-62-7
SMILES
性質
化學式 H2C2O4(無水)
C2H2O4·2H2O(二水)
摩爾質量 (無水)90.03 g/mol
(二水)126.07 g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
密度 1.90 g/cm³(無水)
1.653 g/cm³(二水)
熔點 101-102 °C(二水)
溶解性 9.5 g/100 mL(15 °C)
14.3 g /100 mL(25 °C?
120 g/100 mL(100 °C)
pKa1 1.38
pKa2 4.28
危險性
MSDS External MSDS
主要危害 腐蝕性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
閃點 166°C
相關物質
相關化學品 草醯氯草酸鈉
草酸鈣草酸苯酯草酸二乙酯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

草酸(英文:Oxalic acid),也稱乙二酸,是一種強有機酸化學式為H2C2O4。常見的草酸通常含有兩分子的結晶水(H2C2O4·2H2O)。草酸在菠菜和植物大黃中廣泛存在。

物理性質[編輯]

乙二酸是一種無水透明晶體或粉末,味酸,易溶於乙醇,溶於,微溶於乙醚,不溶於

化學性質[編輯]

酸性[編輯]

乙二酸的酸性醋酸強10,000倍[1],可以使碳酸鈉(Na2CO3)分解。乙二酸的一級電離常數5.6×10-2,二級電離常數1.5×10-4

不穩定性[編輯]

乙二酸受熱分解有COCO2H2O生成。

HOOC-COOH → CO + CO2 + H2O

實驗室可以用這個反應製取CO。

還原性[編輯]

乙二酸有很強的還原性,能被氧化劑氧化成CO2。乙二酸可以使KMnO4褪色,這個反應可以用來滴定KMnO4濃度,可以洗去濺在布條上的墨水跡。

酯化反應[編輯]

乙二酸可以跟反應生成。比如乙二酸跟乙醇反應生成乙二酸二乙酯

草酸的電離[編輯]

儘管是一種羧基酸,草酸相對來說為強酸:

C2O4H2 化學平衡符號 C2O4H + H+; pKa = 1.27
C2O4H 化學平衡符號 C2O42− + H+; pKa = 4.27

鍵長特殊性[編輯]

在草酸和草酸鹽的已測定的數十種結構中,其中的C—C鍵長都要比典型的共價單鍵鍵長值大(約152~156pm)。草酸分子中,存在單雙鍵交替的體系,分子為平面構型,滿足產生共軛作用的條件,也已功過X涉嫌衍射法測定變形電子密度圖證明存在離域π鍵。但量子化學計算機過說明兩個碳原子間的4個全充滿電子的π分子軌道交替地成為成鍵軌道和反鍵軌道,π軌道對成鍵的貢獻很小,π鍵鍵級僅剩餘0.015。

製備[編輯]

4 ROH + 4 CO + O2 → 2(CO2R)2 + 2 H2O

用途[編輯]

在化學工業上用以製造季戊四醇草酸鈷草酸鎳鹼性品綠鋼鐵、土壤分析成套試劑、化學試劑等。快速染料用作顯色助染劑。稻草、麥杆製品的漂白劑(草酸有還原性),鐵鏽污染消除劑(草酸與鐵作用,生成可溶性的草酸鐵,容易被水洗去,故可除去織物上所沾染的鐵跡)。

安全性[編輯]

草酸是一種存在於許多植物的酸,但也是一種腎毒性腐蝕性的酸性有毒物質。純草酸的半致死劑量LD50),以對大鼠的影響作計量,大約為每公斤體重375毫克 [2],換算至一個約65公斤的人,大約需要25公克的份量。另外,口服的最低致死劑量LDLo)約為600mg/kg [3]。草酸有著非常刺激性的味道,長久接觸草酸的水溶液,可引致關節痛。在一般人的尿液裡,亦含有微量草酸,份量大約有數毫克[4]。草酸對混凝土、木材及玻璃均具腐蝕性[5]

參考資料[編輯]

  1. ^ Handbook of Chemistry and Physics. [2015年11月30日]. 
  2. ^ Rhurbarb poisoning on rhurbabinfo.com. 
  3. ^ Safety Officer in Physical Chemistry. Safety (MSDS) data for oxalic acid dihydrate. 牛津大學出版社. 2005-08-13 [2009-12-03]. 
  4. ^ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a18_247
  5. ^ How to Bleach Stains on Wood Floors. [2010-01-12]. 


參見[編輯]