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亞硫酸酯

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亚硫酸二甲酯,最简单的亚硫酸酯

亚硫酸酯是具有 (RO)(R'O)SO 结构的官能团。由于硫原子上存在孤对电子,亞硫酸酯的分子几何形状為三角锥狀。

当取代基 R 和 R' 不同时,由于立体硫中心,该化合物是具手性的;当兩個取代基相同时,化合物将具有理想化Cs分子对称性

它们通常由亚硫酰氯与醇反应制备。 [1]该反应通常在室温下进行,以防止醇转化为氯代烷吡啶等碱也可用于促进此反应:

农药安殺番是一种亚硫酸酯。一些简单的成员包括亚硫酸乙烯酯、亚硫酸二甲酯和亚硫酸二乙酯。许多亞硫酸酯是由二醇,如糖制备而成的。亚硫酸酯可作為强大的烷基化和羟烷基化试剂。 [2]

参考資料

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  1. ^ McCormack, W. B.; Lawes, B. C. "Sulfuric and sulfurous esters" Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol., 3rd Ed. (1983), 22, 233-54.doi:10.1002/0471238961.1921120613030315.a01
  2. ^ van Woerden, H. F. Organic Sulfites.. Chemical Reviews. 1963, 63 (6): 557–571. doi:10.1021/cr60226a001.