硝酸酯

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
硝酸酯的结构通式。

硝酸酯,通式为R-ONO2,是一类有机含氮化合物。硝酸酯是爆炸性很强的炸药,特别是多元的多硝酸酯如季戊四醇四硝酸酯甘油三硝酸酯硝化甘油)都是爆炸力很强的炸药。硝酸酯也是一类药物。

性质[编辑]

酸和碱都可以使硝酸酯分解。J. W. Baker提出硝酸酯在碱性介质中可以发生三种反应:

  1. SN2亲核取代,生成醇;
  2. β-氢消除,生成NO3 离子;
  3. α-氢消除(ECO2),生成羰基化合物NO2 离子。

有些硝酸酯在用硫酸或含有硝酸的硫酸水溶液水解时,能发生酯交换生成硫酸酯

硝酸酯在用氢化铝锂的醚溶液还原时得到原来的醇。若用乙醇钠叔丁醇钾处理,则生成氮羧酸盐(=N(→O)-ONa),这使硝酸酯可作为硝化剂来硝化有活性亚甲基的化合物。

而一些硝酸酯很不稳定,以中间体的形式存在,如硝酸苯酯一生成便发生重排反应

制取[编辑]

硝酸硫酸混酸作用于得到。醇的O-硝化是可逆的。硝化机理较为复杂。

例子[编辑]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  • 周发岐主编. 炸药合成化学. 北京: 国防工业出版社. 1984: 264–266. 统一书号 15034·2738.