硝酸酯

硝酸酯的結構通式。

硝酸酯，通式為R-ONO₂，是一類有機含氮化合物。硝酸酯是爆炸性很強的炸藥，特別是多元醇的多硝酸酯如季戊四醇四硝酸酯和甘油三硝酸酯（硝化甘油）都是爆炸力很強的炸藥。硝酸酯也是一類藥物。

性質

酸和鹼都可以使硝酸酯分解。J. W. Baker提出硝酸酯在鹼性介質中可以發生三種反應：

1. S_N2親核取代，生成醇；
2. β-氫消除，生成烯和 NO₃⁻ 離子；
3. α-氫消除（E_CO2），生成羰基化合物和 NO₂⁻ 離子。

有些硝酸酯在用硫酸或含有硝酸的硫酸水溶液水解時，能發生酯交換生成硫酸酯。

硝酸酯在用氫化鋁鋰的醚溶液還原時得到原來的醇。若用乙醇鈉或叔丁醇鉀處理，則生成氮羧酸鹽（=N(→O)-ONa），這使硝酸酯可作為硝化劑來硝化有活性亞甲基的化合物。

而一些硝酸酯很不穩定，以中間體的形式存在，如硝酸苯酯一生成便發生重排反應。

製取

由硝酸和硫酸混酸作用於醇得到。醇的O-硝化是可逆的。硝化機理較為複雜。

例子

• 硝酸甲酯
• 硝酸乙酯
• 硝酸異丙酯
• 過氧乙酰硝酸酯
• 季戊四醇四硝酸酯
• 甘油三硝酸酯（硝化甘油）
• 甘露糖醇六硝酸酯
• 乙二醇二硝酸酯
• 二乙二醇二硝酸酯
• 赤蘚醇四硝酸酯
• 硝酸異山梨酯
• 硝酸纖維素

參見

• 亞硝酸酯
• 硝酸鹽

參考資料

• 周發岐主編. 炸药合成化学. 北京: 國防工業出版社. 1984: 264–266. 統一書號 15034·2738．