半胱亞磺酸

半胱亞磺酸
	IUPAC名; 3-亞磺基-2-氨基丙酸; 2-amino-3-sulfinopropanoic acid
別名	L-半胱亞磺酸、L-半胱氨酸亞磺酸
識別
CAS號	1115-65-7 ; 2381-08-0 [NIH]
PubChem	1549098
ChemSpider	1266065
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CS(=O)O;
InChI	1/C3H7NO4S/c4-2(3(5)6)1-9(7)8/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8)/t2-/m0/s1;
InChIKey	ADVPTQAUNPRNPO-REOHCLBHBM
ChEBI	16345
DrugBank	DB02153
KEGG	C00606
MeSH	cysteine+sulfinic+acid
IUPHAR配體	5447
性質
化學式	C3H7NO4S
摩爾質量	153.15698 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
溶解性（水）	可溶於水
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

半胱亞磺酸（英語：Cysteine sulfinic acid）又稱半胱氨酸亞磺酸，是一種有機化合物，結構式為HO₂SCH₂CH(NH₂)CO₂H。半胱亞磺酸為一種帶有亞磺酸基團的罕見天然氨基酸。其為白色固體，且可溶於水。和許多天然氨基酸一樣，其具有手性，且自然界中僅存在L型體。在中性溶液中為兩性離子的形式。半胱亞磺酸是生物牛磺酸代謝過程的中間體，其為非編碼氨基酸，但可在翻譯後修飾過程中產生。含有半胱亞磺酸的肽是半胱亞磺酸還原酶的反應底物^[1]。

半胱亞磺酸在生物體內由半胱氨酸得到。胱硫醚經過胱硫醚γ裂合酶（英語：cystathionine gamma-lyase）得到半胱氨酸，半胱氨酸要麼經過半胱氨酸裂合酶（英語：cysteine lyase）或胱硫醚γ裂合酶降解，要麼被半胱氨酸雙加氧酶（英語：半胱氨酸双加氧酶）氧化形成半胱亞磺酸。進入半胱亞磺酸途徑後，經半胱亞磺酸脫羧酶（英語：sulfinoalanine decarboxylase）脫羧形成亞牛磺酸，隨後亞牛磺酸被亞牛磺酸脫氫酶（英語：hypotaurine dehydrogenase）氧化成牛磺酸^[2]。

同時，在一些腈水合酶（英語：nitrile hydratase）的活性位點中發現了含有半胱亞磺酸殘基結構的蛋白質^[3]。

參考文獻

^ Akter, Salma; Fu, Ling; Jung, Youngeun; Conte, Mauro Lo; Lawson, J. Reed; Lowther, W. Todd; Sun, Rui; Liu, Keke; Yang, Jing; Carroll, Kate S. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology. 2018, 14 (11): 995–1004. PMC 6192846 . PMID 30177848. doi:10.1038/s41589-018-0116-2.
^ Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8.
^ Isao Endo, Masaki Nojiri, b, Masanari Tsujimura, Masayoshi Nakasako, Shigehiro Nagashima, Masafumi Yohda, Masafumi Odaka "Focused Review: Fe-type nitrile hydratase"Journal of Inorganic Biochemistry 2001, Volume 83, Issue 4, February 2001, Pages 247–253. doi:10.1016/S0162-0134(00)00171-9

[1] Akter, Salma; Fu, Ling; Jung, Youngeun; Conte, Mauro Lo; Lawson, J. Reed; Lowther, W. Todd; Sun, Rui; Liu, Keke; Yang, Jing; Carroll, Kate S. Chemical proteomics reveals new targets of cysteine sulfinic acid reductase. Nature Chemical Biology. 2018, 14 (11): 995–1004. PMC 6192846 . PMID 30177848. doi:10.1038/s41589-018-0116-2.

[2] Sumizu K. Oxidation of hypotaurine in rat liver. Biochim. Biophys. Acta. 1962, 63: 210–212. PMID 13979247. doi:10.1016/0006-3002(62)90357-8.

[3] Isao Endo, Masaki Nojiri, b, Masanari Tsujimura, Masayoshi Nakasako, Shigehiro Nagashima, Masafumi Yohda, Masafumi Odaka "Focused Review: Fe-type nitrile hydratase"Journal of Inorganic Biochemistry 2001, Volume 83, Issue 4, February 2001, Pages 247–253. doi:10.1016/S0162-0134(00)00171-9

[1]

[2]

[3]