油酸

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油酸
IUPAC名
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
(9Z)-9-十八烯酸
識別
CAS號 112-80-1  ✓
ChemSpider 393217
SMILES
InChI
InChIKey ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZBB
IUPHAR配體 1054
性質
化學式 C18H34O2
摩爾質量 282.4614 g·mol⁻¹
外觀 無色至淡黃色液體
密度 0.895 g/mL
熔點 13-14 °C (286 K)
沸點 360 °C (633 K) (760mm Hg)[1]
溶解性 不溶
溶解性甲醇 可溶
危險性
MSDS ScienceLab.com
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

油酸英語:Oleic acid)是一種單不飽和Omega-9脂肪酸,存在於動植物體內。化學式C18H34O2 ,結構簡式 CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH。[2] 英文名稱「oleic acid」源自「橄欖」(Olive)。

油酸氫化得到硬脂酸;油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸

自然界中[編輯]

油酸占橄欖油的55-80%[3]軟質棕櫚油的39~46%[4]花生油的36-67%,芝麻油的15-20%。在動物脂肪中,油酸占火雞脂肪的37-56%,豬油的44-47%。油酸也是人體脂肪組織中最豐富的脂肪酸。

存在形式[編輯]

油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約佔40%~50%。在植物油中的變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,橄欖油中達55~83%,而椰子油中則只有5%~6%。

化學性質[編輯]

油酸具有羧酸烯烴的性質。對碳碳雙鍵氧化可以使油酸分子斷裂,生成羧酸。油酸還可以發生還原反應生成。暴露於空氣中的油酸就會緩慢發生上述氧化反應,此過程稱為酸敗反應

純油酸為無色油狀液體,有動物油或植物油氣味,久置空氣中顏色逐漸變深,工業品為黃色到紅色油狀液體,有豬油氣味。

純油酸熔點13.4℃ [1]  ,沸點350-360℃,相對密度0.8935(20/4℃),蒸汽壓:52 mm Hg ( 37 °C),折射率 1.4585-1.4605,閃點189℃。易燃,與強氧化劑、鋁不兼容。

上游原料:蓖麻油、大豆油、硫酸、硫酸鎂、氯化鈉、山梨醇、燒鹼、脂肪酸、植物油、棕櫚油

下游產品:二聚酸、三聚酸、單酸、季戊四醇油酸酯、三羥甲基丙烷三油酸酯、油酸乙酯、油酸月桂醇酯、油漆、各色醇酸調合漆、氨基烘乾清漆、聚酯亞光清漆、洗滌劑808、高溫勻染劑BOF、勻染劑GS、油酸聚氧乙烯酯。 [2]

易溶於乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑中,不溶於水。易燃。遇鹼易皂化,凝固後生成白色柔軟固體。 在高熱下極易氧化、聚合或分解。無毒。

油酸主要來源於自然界,以甘油酯的形式存在於動植物油脂中。將油酸含量高的油脂經過皂化、酸化分離,即可得到油酸。油酸有順反異構體,天然油酸都是順式結構 (反式結構人體不能吸收),對軟化血管有一定效用,在人和動物的新陳代謝過程中也起着重要作用,但人體自身合成的油酸不能滿足需要,要從食物中攝取,故食用油酸含量較高的食油有益健康。

油酸與硝酸作用,則異構化為反式異構體,反油酸的熔點為44~45℃;氫化則得硬脂酸;用高錳酸鉀氧化則得正壬酸和壬二酸的混合物。油酸由於含有雙鍵,在空氣中長期放置時能發生自氧化作用,局部轉變成含羰基的物質,有腐敗的哈喇味,這是油脂變質的原因。商品油酸中,一般含7%~12%的飽和脂肪酸,如軟脂酸和硬脂酸等。

油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力,可用作乳化劑等表面活性劑,並可用於治療膽石症。油酸的其他金屬鹽也可用於防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面,其鋇鹽可作殺鼠劑。

營養與生理影響研究[編輯]

動物實驗下,用相對高油酸油脂餵食可使有高血壓大鼠血壓降低[5]。亦有研究指出可透過抑制細胞增生達到抗癌效果. [6]、調控發炎反應等作用,可應用於發炎、免疫反應、心血管疾病、皮膚修復及感染等方面[7]

有研究顯示當攝取高膽固醇飲食可增加酵素活性增加細胞膜上單元不飽和脂肪酸比例,例如油酸,提高乳腺癌發生的可能性。[8]

應用[編輯]

油酸是動物食物中不可缺少的營養素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催干劑;銅鹽為漁網防腐劑;鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經環氧化可製造環氧油酸酯(增塑劑)。經氧化裂解制壬二酸(聚酰胺樹脂的原料)。

毛紡工業用於製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業用於製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化製備壬二酸,是聚酰胺樹脂(尼龍)的原料。也可用作農藥乳化劑、潤滑劑、印染助劑、工業溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑、油脂水解劑,用於製備複寫紙、打字紙、圓珠筆油及各種油酸鹽等。作為化學試劑、用作色譜對比樣品及用於生化研究,核定鈣、氨、銅,測定鎂、硫等。在肝細胞中激活蛋白激酶。

油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。

安全信息[編輯]

危險品標誌:Xi:Irritant

風險術語:R36

安全術語:S26

參考資料[編輯]

  1. ^ Oleic acid, Chemical Laboratory Information Profile, American Chemical Society
  2. ^ Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants 互聯網檔案館存檔,存檔日期2008-09-10., instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, by Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Retrieved 2005-03-07.
  3. ^ Li, Thomas S. C. (1999). Sea buckthorn: New crop opportunity, from Perspectives on new crops and new uses by J. Janeck (ed.) Retrieved 2006-10-28.
  4. ^ STANDARD FOR NAMED VEGETABLE OILS CODEX STAN 210-1999
  5. ^ Terés, S; Barceló-Coblijn, G; Benet, M; Alvarez, R; Bressani, R; Halver, Je; Escribá, Pv. Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2008. PMID 18772370. doi:10.1073/pnas.0807500105. 
  6. ^ Carrillo, M. del M. Cavia and S. R. Alonso-Torre. 2012.Antitumor effect of oleic acid; mechanisms of action: a review.Nutrición Hospitalaria. 27(5): 1860-1865.
  7. ^ H. Sales-Campos, P.R. Souza, B.C. Peghini, J. S. da Silva, C. R. Cardoso CR. 2012.An overview of the modulatory effects of oleic acid in health and disease.Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 13(2): 201-210.
  8. ^ Valeria Pala, Vittorio Krogh, Paola Muti, Véronique Chajès, Elio Riboli, Andrea Micheli, Mitra Saadatian, Sabina Sieri, Franco Berrino. Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: a Prospective Italian Study. JNCL. Jul 18, 2001, 93 (14): 1088 [2008-11-30]. PMID 11459870. 

外部連結[編輯]