扭曲烷
| 扭曲烷 | |||
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| IUPAC名 tricyclo[4.4.0.03,8]decane[1] 三環[4.4.0.03,8]癸烷 | |||
| 別名 | 扭烷 異三環癸烷 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 253-14-5  37165-27-8  21449-14-9
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| PubChem | 5460768 | ||
| ChemSpider | 4574225, 34984822, 34984821 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1919499; 2232311 | ||
| ChEBI | 32904 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C10H16 | ||
| 摩爾質量 | 136.23 g·mol−1 | ||
| 熔點 | 163-164.8 °C（436-438 K） | ||
| 結構 | |||
| 配位幾何 | D2 | ||
| 偶極矩 | 0 D | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
扭曲烷（英語：Twistane），又稱異三環癸烷，是一種有機化合物，化學式為C10H16。[2]它是一種環烷烴，也是金剛烷最簡單的同分異構體。與金剛烷類似，其揮發性不強。扭曲烷的名稱來源於其結構被強行扭曲成環己烷構象（俗稱「扭船型」）。[3]該化合物由Whitlock於1962年首次發現。[4]
合成
[編輯]扭曲烷已經有多種合成路線。1962年最初的方法是基於雙環[2.2.2]辛烷框架。[4]1967年發表的一篇文章涉及順式萘烷二酮的分子內羥醛縮合反應。[5]籃烷催化加氫可以製得扭曲烷。[6][可疑]
對稱性
[編輯]扭曲烷的唯一對稱操作是旋轉，其存在3個二重軸。因此，扭曲烷的點群為D2。儘管扭曲烷有四個立構中心，但是它只存在兩種對映異構體。這是因為其沿着自身C2對稱軸對稱。[7]
聚扭曲烷
[編輯]聚扭曲烷是一種假想的稠合扭曲烷單元聚合物，有待實際合成。[8][9][10][11]
參考資料
[編輯]- ^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard, Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta: 107, 1996 [2008-12-09], ISBN 3-906390-15-2
- ^ Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf ISBN 978-3-527-29606-4. 2000
- ^ Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd, Organic Chemistry, Horwood Publishing: 416, 1997 [2008-12-09], ISBN 1-898563-37-3
- ^ 4.0 4.1 Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 doi:10.1021/ja00876a047
- ^ A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, doi:10.1139/v67-052
- ^ Ho, Tse-Lok, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE: 69, 1995 [2008-12-10], ISBN 0-471-57376-0
- ^ Kalsi, P. S., Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers: 94, 2005 [2008-12-10], ISBN 81-224-1564-4
- ^ Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. doi:10.1002/chem.201303081
- ^ A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi:10.1039/C3OB42152J
- ^ Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 doi:10.1021/jo502618g
- ^ Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi:10.1021/ct5011505